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di Giuseppe Striccoli

isomeria

Chiralità di alcuni farmaci: Talidomide e Propanololo

Chiralità di alcuni farmaci: Talidomide e Propanololo

Ilfenomeno della chiralità è fondamentale per esempio nei prodotti di origine naturali, nei meccanismi di sintesi, nel modo in cui agiscono gli enzimi, nell’efficacia di molti farmaci come la Talidomide o il Propanololo. Gli amminoacidi biologicamente attivi hanno solo una particolare configurazione assoluta dei carboni […]

Alleni: Isomeria ottica senza centro stereogeno

Alleni: Isomeria ottica senza centro stereogeno

Il fenomeno della chiralità, cioè della non sovrapponibilità di molecole (o oggetti) che siano tra loro immagini speculari, non è confinato al caso del Carbonio Asimmetrico, ad un centro stereogeno, cioè di un carbonio legato a quattro gruppi o atomi differenti. Sappiamo che talvolta si […]

Esercizi di stereoisomeria su Carbonio Asimmetrico di sostanze odorose

Esercizi di stereoisomeria su Carbonio Asimmetrico di sostanze odorose

La stereoisomeria è un tassello fondamentale nelle molecole biologiche. Gli zuccheri della serie D, gli amminoacidi della serie L, la configurazione solo CIS per gli acidi grassi: esempi del ruolo della stereoisomeria nel mondo del vivente e delle sue macromolecole. Anche molte sostanze odorose naturali […]

Alcune molecole della Mappa del Gusto in Jsmol

Alcune molecole della Mappa del Gusto in Jsmol

Le molecole che costituiscono il gusto e l’aroma di un alimento, cotto o crudo, sono tantissime, spesso non definibili singolarmente. L’alimento da crudo a cotto modifica in modo enorme la composizione dell’aroma e del profumo, in un modo che dipende dalle temperature, dagli alimenti accostati, […]

Isomeria Ottica con Due Carboni Asimmetrici

Isomeria Ottica con Due Carboni Asimmetrici

Consideriamo ora quando in una molecola ci sono due carboni asimmetrici. Mentre con un C asimmetrico si possono avere due isomeri ottici, detti ENANTIOMERI, con due carboni asimmetrici si possono avere due coppie di enantiomeri con quattro isomeri totali. Le due coppie tra loro si […]

I Galaxolidi ed odori in JSmol

I Galaxolidi ed odori in JSmol

I Galaxolidi sono dei muschi sintetico del gruppo dei policiclici , tipico muschio bianco , dall’odore di pulito, muschioso-floreale-legnoso con nuances dolci e polverose. Largamente usato ad una concentrazione fino al 40%, soprattutto negli ammorbidenti e detergenti per il bucato, ma anche nei profumi. Trésor […]

ISOMERIA OTTICA: Vitamina C in JSmol

ISOMERIA OTTICA: Vitamina C in JSmol

L’acido ascorbico esiste in due forme enantiomere ma solo una di esse, l’enantiomero (5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C. È un composto molto idrosolubile, spiccatamente acido, che si presenta sotto forma di cristalli inodori ed insapori con pH circa 2,5 e rotazione ottica specifica di circa […]

ISOMERIA OTTICA: Odori e profumi degli isomeri del Mentolo

ISOMERIA OTTICA: Odori e profumi degli isomeri del Mentolo

Il mentolo fu scoperto più di duemila anni fa in Giappone, nonostante la menta piperita, da cui è ottenuto, venisse già usata nell’antichità come erba medicinale da Egizi, Greci e Romani. In Occidente, il mentolo non è stato isolato fino al 1771, per opera di […]

Alcune molecole chirali: Ibuprofene

Alcune molecole chirali: Ibuprofene

Qui sono presentate alcune molecole chirali importanti nella vita quotidiana, medicinali, profumi, amminoacidi, zuccheri e tanto altro ancora. Per ogni molecola si identifichi il C asimmetrico (o anche i Carboni asimmetrici) e si provi ad assegnare la configurazione assoluta secondo le regole di Cahn, Prelog […]

Un breve riepilogo sulla chiralità

Un breve riepilogo sulla chiralità

La chiralità, o isomeria ottica, è uno dei fenomeni studiati in Chimica Organica legata alla simmetria. Si definiscono Chirali due molecole o anche due oggetti che, pur essendo immagini speculari l’un dell’altro, non sono sovrapponibili. Si possono considerare le mani e notare come pur apparendo […]

Le conformazioni del CICLOESANO in JSmol

Le conformazioni del CICLOESANO in JSmol

Il cicloesano (C6H12) è un cicloalcano saturo con Carboni ibridizzati sp3 ed una struttura che non presenta tensioni di anello tipiche del ciclopropano e ciclobutano. Fino al 1918, quando fu fatta l’analisi ai RaggiX del diamante e si dedusse la struttura tetraedrica del Carbonio, si […]

Le conformazioni degli Alcani in JSmol

Le conformazioni degli Alcani in JSmol

Il legame caratteristico di un ALCANO è un legame a simmetria SIGMA tra due legami sp3 di due carboni, con una energia media di legame di -83Kcal/mole ed una lunghezza media di legame di 1,54 nm. I gradi di libertà che la molecola ha sono […]

Gliceraldeide, Glucosio, Fruttosio

Gliceraldeide, Glucosio, Fruttosio

Il glucosio è uno zucchero aldoesoso, cioè possiede sei atomi di C ed una funzione aldeidica. Il nome completo è D(+)glucosio, se si trova nella forma aperta. Si considera chimicamente derivato dalla D(+) gliceraldeide quando si fa crescere la catena a partire dal gruppo aldeidico. […]

Eliceni: Isomeria ottica senza centri stereogeni

In chimica organica, con il termine eliceni, si indicano dei composto aromatico Idrocarburi policiclici aromatici, IPA, nei quali un anello benzenico o altro gruppo funzionale aromatico è inserito in una posizione angolata in maniera tale da dare luogo ad una struttura molecolare a forma di […]

Galaxolide: isomeria ottica ed olfatto

La molecola qui sotto è (4S,7R)-(-)-galaxolide, dal potente odore di muschio, piacevole e pulito. La soglia olfattiva nell’aria è 0.00063 ppb La molecola qui di fianco è (4R,7S)-(+)-galaxolide, Debolissimo odore di muschio quasi inodore. La soglia olfattiva nell’aria è 0,13 ppb. La molecola qui di […]

Gli anomeri del Glucosio e Fruttosio

Gli anomeri del Glucosio e Fruttosio

La struttura presentata sotto è la struttura lineare del D (+)Glucosio nella sua forma aldeidica. Quando è posta in acqua, essa dà luogo ad un equilibrio emiacetalico formando una coppia di diasteroisomeri, detti anomeri alfa e beta. I centri di reazione sono l’OH in viola […]