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Chiralità di alcuni farmaci: Talidomide e Propanololo

metadone

Ilfenomeno della chiralità è fondamentale per esempio nei prodotti di origine naturali, nei meccanismi di sintesi, nel modo in cui agiscono gli enzimi, nell’efficacia di molti farmaci come la Talidomide o il Propanololo.

metadone talidomide

Gli amminoacidi biologicamente attivi hanno solo una particolare configurazione assoluta dei carboni asimmetrici, mentre gli zuccheri biologicamente attivi appartengono ad una classe particolare, quelli della serie D.

Come dimostrato in altri articoli di questo blog i siti attivi degli enzimi sono fatti per riconoscere e funzionare solo uno stereoisomero particolare dei tanti possibili.
Si legga per esempio del colesterolo, che possiede per 256 stereoisomeri ma è l’unico ad essere sintetizzato.
Qui esamineremo alcuni farmaci, coppie di enantiomeri con proprietà differenti.
Il caso della Talomide ne è un esempio eclatante: l’isomero destrogiro aveva le proprietà mediche mentre il suo isomero levogiro risultò teratogeno e procurò la nascita di tantissimi bambini focomelici.

Propranololo levogiro usato per curare ipertensione, anginapectoris, profilassi post-infartuale a lungo termine, profilassi dell’emicrania, trattamento del tremore essenziale, controllo della ansietà, coadiuvante nella terapia della tireotossicosi, profilassi delle emorragie del tratto gastro-intestinale superiore in pazienti con ipertensione portale e varici esofagee. (Leggi qui)
Propranololo destrogiro

Thalidomide (S) levogiro Questo è l’isomero teratogeno, che causò tantissimi aborti e nascite di bambini focomelici o senza arti. All’inizio la produzione originava una miscela racemica che si scoprì avere effetti nefasti nelle donne incinta.
Talidomide (R) destrogiro nella forma R (+)come sedativo, antinausea, ipnotico.

Darvon https://en.wikipedia.org/wiki/Levopropoxyphene
Novrad https://en.wikipedia.org/wiki/Dextropropoxyphene

Metadone Destrogiro e levogiro
E’ un oppioide usato contro la tosse.
Enantiomero levogiro che agisce sul recettore Mu usato nella terapia di disintossicazione da oppioidi ed eroina.