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Chiralità Assiale degli Eliceni senza centri stereogeni.

Gli Eliceni sono composti idrocarburici policiclici aromatici, IPA, in cui gli anelli benzenici sono connessi tra loro attraverso le posizioni orto.

Si vengono a formare due molecole a forma di elica, una destrosa ed una sinistrosa. Queste al pari di una vite sono immagini speculari l’una dell’altra ma NON sono sovrapponibili.

Ad ognuno di questi enantiomeri è assegnata via analisi raggi X o NMR una configurazione assoluta, M oppure P.
Esibiscono perciò una chiralità elicoidea che non contiene Carboni o centri chirali.
I due enantiomeri sono stabili ed isolabili.

Poiché sono dei semiconduttori per la vasta nuvola Pgreca aromatica, nonostante si perda un po’ la planarità, hanno un potenziale di sviluppo in applicazioni nei mezzi elettronici organici.
Secondo GAMOS hanno sviluppato una procedura di preparazione di fotodeidrociclizzazione di vari eliceni ed eteroeliceni sostituiti che possono in futuro avere applicazione in vari campi sia di sintesi che di nanotecnologia industriale.

Si spera, tra l’altro, moltissimo che gli eliceni diventino composti importanti nella catalisi enantioselettiva per la loro chiralità e per il considerevole ingombro sterico, come anche nella fotocatalisi.

Polimeri organici conduttori possono essere usati in due applicazioni elettroniche. Una prima applicazione è nei materiali usati per i PLED, o LED a polimeri, celle solari organiche, transistor a film sottile organico. Una seconda applicazione sono i sensori chimici a strati sottili usati negli elementi elettronici stampati.

Sono analoghi al Grafene per struttura ma assumono, al contrario del grafene, una forma elicoidale che conferisce agli eliceni particolari proprietà Chiro-ottiche, la rotazione ottica e il dicroidismo circolare, proprietà che sono condivise da strutture elicoidali come il DNA.

Questa molecola elicoidale di tipo destroso non può avere né centro, né piano di simmetria e sarà perciò chirale. La sua immagine speculare sarà la seguente

Come si nota le due strutture sono immagini speculari e NON sono sovrapponibili. Sono quindi due ENANTIOMERI –

Per approfondire questo argomento con altri esercizi si veda questa pagina della Yale university

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