Con acido sialico si indica anche il derivato acido N acetilneuramminico (NANA oppure Neu5Ac).
Si ritrovano generalmente nei tessuti animali ed anche, in quantità minore, in funghi, batteri e lieviti, nelle strutture glicoproteiche e nei gangliosidi, mentre non sembrano trovarsi nelle piante. Li ritroviamo in alte quantità nel cervello dell’essere umano.
Legati all’azoto si ritrovano in genere i gruppi acetil o glicolil.
Ci sono anche acidi sialici dove i sostituenti si trovano sull’ossigeno piuttosto che sull’Azoto.
La famiglia degli acidi sialici è composta da 43 derivati ma non si ritrovano liberi in natura, ma occupano le posizioni terminali come componenti di glicoproteine, glicolipidi e mucine dove si trovano alle posizioni terminali e non riducenti di carboidrati complessi sia sulle aree interne della membrana che su quelle esterne. (Testo originale)
Come vedremo meglio dopo, possono acetalizzare al pari del glucosio e fruttosio danno luogo alla formazione di un anello di 6 atomi ed il fenomeno della anomeria, anomero Alfa e Anomero Beta.
Al pari del glucosio l’anomero alfa lo si ritrova nei polimeri mentre il beta è il diastroisomero più stabile.
Da notare che al pH fisiologico il gruppo carbossilico è ionizzato e presenta una carica NEGATIVA e questa particolarità esplica importanti funzioni fisiologiche.
Poiché si trovano gli acidi sialici si trovano anche nei recettori delle cellule e sono l’elemento di interazione con classi di virus come quelli dell’influenza A, gli adenovirus e rotavirus, giocano un ruolo fondamentale nello sviluppo delle influenze e dei possibili farmaci per combatterle.
Il farmaco Tamilflu è un esempio.
Struttura in 3D dell’acido sialico
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Mostriamo ora come si forma l’acido neuranaminico a partire dall’acido sialico in forma aperta per acetalizzazione. E’ la stessa reazione che si trova nella formazione degli anomeri del glucosio e fruttosio
Si carichi l’acido sialico nella forma aperta e si faccia finire il processo di minimizzazione della struttura.
Ora troviamo gli atomi che formano l’anello a sei atomi, come nel glucopiranosio. . Si faccia una rotazione per far trovare vicini gli atomi di Ossigeno e C che fanno l’acetalizzazione.
Si forma il legame Ossigeno Carbonio e si
Quando l’ non si trova in posizione terminale nelle catene di glicani, gli ossigeni interessati alla polimerizzazione sono O4 e O5 (di questo file) che ora
STRUMENTI da usare sulla molecola nella applet
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