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Meccanismo SN2 sostituzione nucleofila bimolecolare

In una reazione SN2, di sostituzione nucleofila bimolecolare, il nucleofilo ha un doppietto elettronico capace di attaccare un Carbonio su cui è legato il gruppo uscente.

Nel meccanismo di sostituzione nucleofia bimolecolare, il Nucleofilo deve attaccare il C dalla parte opposta del gruppo uscente.

Infatti entrambi hanno un doppietto elettronico e in questa configurazione danno la minore repulsione possibile.

reazione sn2

Col procedere della reazione SN2, il legame del gruppo uscente si rompe e si forma contemporaneamente un nuovo legame tra il Carbonio e il nucleofilo.
Si raggiunge così uno stato di transizione che ha legato a sé 5 gruppi e che è instabile.

Maggiore è l’energia di questo stato di transizione più lenta sarà la sostituzione e questo dipende da vari fattori che ora vediamo, oltre al fatto che i doppietti entrante ed uscente si trovano il più lontano possibile.

stato di transizione SN2

I fattori che regolano il meccanismo SN2 sono vari.

Un primo fattore è l’ingombro sterico: più gruppi sono legati al C della sostituzione e più difficile sarà l’entrata del nucleofilo.

In modo analogo se il nucleofilo è grande entrerà più difficilmente sul centro elettrofilo accrescendo l’energia dello stato di transizione.

Il secondo fattore è il tipo di solvente. I solventi possono essere: apolari, polari aprotici e polari protici.

I solventi apolari spesso non sono in grado di favorire una sostituzione nucleofila bimolecolare in quanto spesso sono coinvolte specie cariche e/o coppie di ioni che non si sciolgono in un solvente apolare.

I solventi polari protici, come CH3OH usato come solvente standard, favoriscono l’uscita del gruppo uscente ma tendono a solvatare il nucleofilo che entra.
Sono importanti quando il prodotto finale è una coppia ionica, come i sali delle ammine.

Solventi polari aprotici come l’Acetone favoriscono l’entrata del nucleofilo perché tendono a solvatarlo poco.

Su nucleofilicità e basicità e gruppi uscenti invitiamo a leggere la pagina dedicata.

Come sarà possibile notare nelle animazioni che seguono, il meccanismo che fu proposto prevede che si debba avere una INVERSIONE della configurazione attorno al C che subisce l’attacco nucleofilo.

Questa inversione è chiamata INVERSIONE DI WALDEN e la si può mettere in luce solo su molecole che hanno centri stereogeni, perché questi possono dare origine a enantiomeri o diasteroisomeri a partire dalla molecola iniziale.


Scegliendo un altro gruppo uscente si nota, oltre al diverso volume atomico del gruppo uscente, che anche la lunghezza del legame che si crea nello stato di transizione cambia. Andando dal F verso lo I si noetrà che cresce la distanza dell’alogeno dal carbonio, favorendo così l’energia dello stato di transizione.Si usino i pulsanti avanti e indietro per trovare lo stato di transizione.