Meccanismo SN2 in JSmol

In una reazione SN2 , il nucleofilo attacca il Carbonio mentre il gruppo uscente è legato alla parte opposta. Col procedere della reazione, il legame del gruppo uscente si rompe e contemporaneamente un nuovo legame tra il Carbonio e il nucleofilo si forma con una conseguente inversione di configurazione.


La stereochimica attorno al Carbonio che subisce l'attacco nucleofilo è invertita, mentre gruppi ingombranti sul carbonio col gruppo uscente rallentano la reazione a causa dell'ingombro sterico che rende più difficile l'entrata del nucleofilo. Cliccando sui vari pulsanti si può notare come il Carbonio che subisca l'attacco si modifichi man mano che il nucleofilo entra ed il gruppo uscente esce dal Carbonio

Scegliendo un altro gruppo uscente si nota, oltre al diverso volume atomico del gruppo uscente, che anche la lunghezza del legame che si crea nello stato di transizione cambia. Andando dal F verso lo I si noetrà che cresce la distanza dell’alogeno dal carbonio, favorendo così l’energia dello stato di transizione.Si usino i pulsanti avanti e indietro per trovare lo stato di transizione.