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Meccanismo SN1, sostituzione nucleofila monomolecolare

reazione sn1

In una reazione SN1 , nel primo stadio del meccanismo il gruppo uscente abbandona il Carbonio portandosi il doppietto di legame nel primo stadio della reazione

Sul carbocatione formatosi il sostituente, in genere un nucleofilo debole, entra. Questo secondo stadio è lo stadio veloce della SN1.

Lo stadio lento della SN1 è proprio la formazione del carbocatione dovuto alle molecole di solvente che deve essere un solvente polare protico.

L’intermedio che si forma dopo l’uscita del Gruppo Uscente è un Carbocatione planare che può subire due differenti percorsi: l’entrata del nucleofilo oppure perdere un protone e formare un alchene.

Il carbocatione che si forma sarà tanto più stabile quanti più gruppi alchilici sostituenti sono ad esso legati.

Questo fatto è determinato dal fatto che i gruppi alchilici hanno un effetto di tipo induttivo +I, donano cioè elettroni attraverso i legami SIGMA e stabilizzano così la carica positiva che si forma nello stato di transizione.

Di conseguenza il carbocatione si formerà più velocemente quanto più è stabile.

Il carbocatione si formerà perciò più velocemente, facendo andare così la reazione più velocemente.
Si vedano anche la trasposizione del carbocatione ed il carbocatione allilico.


Dal momento che l'attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del carbocatione planare, il decorso stereochimico porterà alla formazione di un racemo nel caso si formi un solo carbonio asimmetrico.