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Meccanismo SN1, sostituzione nucleofila monomolecolare

In una reazione SN1 , nel primo stadio del meccanismo il gruppo uscente abbandona il Carbonio portandosi il doppietto di legame nel primo stadio della reazione. L'intermedio che si forma è perciò un Carbocatione planare.
Esso sarà tanto più stabile quanti più gruppi alchilici sostituenti sono ad esso legati.
Il carbocatione si formerà perciò più velocemente, facendo andare così la reazione più velocemente.
Si vedano anche la trasposizione del carbocatione ed il carbocatione allilico.


Dal momento che l'attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del carbocatione planare, il decorso stereochimico porterà alla formazione di un racemo nel caso si formi un solo carbonio asimmetrico.

pinostriccoli

Docente di Chimica nell'ITIS Galilei di Altamura