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di Giuseppe Striccoli

Meccanismo E2 in JSmol

Meccanismo E2 in JSmol

La reazione di Eliminazione bimolecolare, E2, evolve secondo un meccansimo ben concertato con basi molto forti che attaccano un H su un carbonio adiacente al gruppo uscente che si trova in posizione anti coplanare rispetto all’alogenuro o al gruppo uscente
In una reazione E2, la base rimuove uno degli idrogeni su un C adiacente al gruppo uscente, contemporaneamente all'uscita del gruppo uscente stesso dal carbonio: i due legami si stanno perciò rompendo allo stesso momento, mentre si va formando il doppio legame Carbonio-Carbonio. L'H che viene estratto e l'alogeno che si allontana devono uscire dai due lati opposti con i legami in posizione periplanare.
Lo stato di transizione ha una stereochimica di tipo anti periplanare. Vediamo cosa succede su un 2-alogeno Butano come nell'applet qui a fianco. Dal momento che l'attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del carbocatione planare, il decorso stereochimico porterà alla formazione di un racemo.
In questa molecola potrebbero avvenire diverse eliminazioni. La base potrebbe estrarre un protone in posizone C-1 , mentre simultaneamente il Bromuro esce e si forma un doppio legame tra C1 e C2. Un'alternativa può accadere con uno dei protoni in C3 con decorso analogo della reazione e formazione del doppio legame tra C2 e C3. In realtà esiste anche un'altra alternativa con l'altro idrogeno con formazione di un alchene differente.
Si clicchi su avanti e dietro per trovare l'alche possibile a seconda dell'H che viene estratto, considerato che H e Br devono uscire in anti a causa della struttura degli orbitali molecolari.Dal momento che è la stabilità dell'alchene che comanda questa eliminazione, si otterrà soltanto il prodotto della eliminazione C2-C3 enon il prodotto dell'eliminazione C1-C2, meno ramificato.

Secondo il chimico inglese Henry Rzepa la differenza energetica degli stati di transizione della eliminazione anti coplanare e quella della sincoplanare è di 4,3 kcal/mole in favore della anti.