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Meccanismo E1 in JSmol

In una reazione E1, di eliminazione monomolecolare, nel primo stadio del meccanismo il gruppo uscente abbandona il Carbonio portandosi il doppietto di legame: questo stadio è lo stesso di una SN1. L’intermedio che si forma è perciò un Carbocatione planare.


Il carbocatione sarà tanto più stabile quanti più gruppi alchilici sostituenti sono ad esso legati. Esso si formerà perciò più velocemente, facendo andare così la reazione più velocemente.Nel secondo stadio illustrato qui di fianco una base estrae un idrogeno, come H+, dal carbocatione. Si noti come la base, nellafigura una molecola di acqua, estrae l’idrogeno sul Carbonio adiacente al C che porta la arica positiva ed origina la formazione di un doppio legame Carbonio carbonio.In questo caso il decorso della reazione non è stereospecifico, in quanto il carbocatione è planare e i prodotti che si formano rispecchiano sempre la regola dell’alchene più ramificato.

pinostriccoli

Docente di Chimica nell'ITIS Galilei di Altamura