Reazioni SN2 ed Ingombro sterico in JSmol

In una SN2 l’entrata del nucleofilo dipende fortemente dai gruppi legati all’atomo di Carbonio e dalle interazioni che il doppietto ha con esso. Più sono forti queste interazioni, più lenta sarà l’entrata del Nucleofilo. Quindi gruppi legati al Carbonio ostacolano l’entrata dei nucleofili. Perciò un C terziario reagisce peggio di un C primario che a sua volta reagisce peggio di un primario.

Qui vengono presentati gli isomeri di un Bromo esano, su cui si deve confrontare per il nucleofilo entrante l’ingombro sterico su C che subisce la SN2 . La visualizzazione mostra il raggio di Van Der Walls dei gruppi legati al C. Ruotando le molecole si confronti lo spazio a disposizione del nucleofilo dall’altra parte del legame con il gruppo Br in rosso. Minore è questo spazio più lenta la reazione di SN2.

Si confronti questa struttura con quella presente sull’altro articolo dove sono visualizzate le mappe molecolari. Si clicchi qui.