Gliceraldeide, Glucosio, Fruttosio

D-glyceraldehydeIl glucosio è uno zucchero aldoesoso, cioè possiede sei atomi di C ed una funzione aldeidica. Il nome completo è D(+)glucosio, se si trova nella forma aperta. Si considera chimicamente derivato dalla D(+) gliceraldeide quando si fa crescere la catena a partire dal gruppo aldeidico. Gli zuccheri della serie D sono quelli il il primo C asimmetrico, a partire dal CH2OH, ha la stessa configurazione assoluta della D+Gliceraldeide.


. Si noti la configurazione R dell’atomo di C asimmetrico. Questa struttura,invece, è l’enantiomero L(-) gliceraldeide di cui va notata la configurazione S. In quest’altro caso vediamo i due enantiomeri insieme e notiamo che non si sovrappongono..
Il D(+) Glucosio è uno dei possibili 16 isomeri.
Si faccia ruotare la molecola portando il C aldeidico(il C1)in alto, mentre il C5 deve avere il gruppo OH a destra, come solitamente si scrive la molecola. Si notino le configurazioni R ed S (oppure D ed L) dei C asimmetrici.
L’O legato al C5 e il C1 aldeidico possono formare in soluzione acquosa un equilibrio semeacetalico (che ci introduce al capitolo dell’anomeria) con la formazione di  un anello piranosinico a 6 atomi di C. La formazione di questo legame produce un nuovo C asimmetrico ed una nuova coppia di Anomeri (diasteroisomeri) in un equilibrio mobile con la conseguente mutarotazione. Per questa ragione è uno zucchero riducente  e quindi può ridurre il Cu2+ a Cu2O.
Un suo isomero chetoso è il D(-) fruttosio. Anche questo zucchero può dare origine al fenomeno dell’anomeria e quindi dare la mutarotazione con due diasteroisomeri, in quanto si può formare un legame semiacetalico tra il C2 e l’O del C della serie D. L’anello è a 5 atomi ed è di tipo furanosico. E’ uno zucchero riducente in quanto nell’ambiente di reazione si instaura un equilibrio tra gli isomeri aldeidici e il fruttosio.