In natura nelle proteine abbiamo 20 differenti tipi di amminoacidi essenziali che tra loro differiscono per la natura del gruppo R.
A causa della presenza di un gruppo acido e basico, si trovano sempre sottoforma di ione dipolare.
In acqua la forma mostrata sopra non si presenta sotto forma di anione ma bensì sottoforma di zwitterione.
Da osservare il fatto che il carbonio in alfa è un centro stereogeno, perché ha 4 sostituenti diversi e quindi possiamo avere due isomeri ottici, due enantiomeri, ad eccezione di uno solo di essi, la glicina, in cui R è costituito da un H.
La classificazione degli Amminoacidi viene fatta in base alla natura del residuo legato al Carbonio in alfa.
In base al gruppo R, chiamato anche catena laterale, l’amminoacido può essere apolare o polare, polare neutro, acido o basico del gruppo R.
la presenza di un C asimmetrico comporta che l’ammino-acido può essere risolto in una coppia di enantiomeri, l’isolero L e l’isomero D. A fianco abbiamo la d-alanina, a sinistra, mentra a destra la l-alanina. Nelle proteine si trovano soltanto gli enantiomeri L ammino-acidi ad eccezione della cisteina a causa delle regole di Cahn prelog e Ingold. In natura sono anche presenti i D amminoacidi.
Una classificazione più dettagliata deve tener conto anche della natura della catena laterale: Alifatica (Glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina), Aromatica (Fenilalanina, tiroxina, triptofano), Ciclica (prolina), Acida e sue ammidi (Acido aspartico,acido glutammico, asparagina, glutammina) Basica (Istidina, lisina, arginina), Con Ossifeno o S (
Serina, cisteina, treonina, metionina). Questa immagine invece si ha una classificazione dettagliata in base alla natura, grandezza e carica della catena laterale.
Nome | Solubilità (g/100g, 25 ºC) |
Densità del cristallo (g/ml) |
pI at 25 ºC |
Alanina | 16.65 | 1.401 | 6.107 |
Arginina | 15 | 1.1 | 10.76 |
A. Aspartico | 0.778 | 1.66 | 2.98 |
Asparagina | 3.53 | 1.54 | – |
Cisteina | molto | – | 5.02 |
Acido Glutammico | 0.864 | 1.460 | 3.08 |
Glutammina | 2.5 | – | – |
Glicina | 24.99 | 1.607 | 6.064 |
Istidina | 4.19 | – | 7.64 |
Isoleucina | 4.117 | – | 6.038 |
Leucina | 2.426 | 1.191 | 6.036 |
Lisina | very | – | 9.47 |
Metionina | 3.381 | 1.340 | 5.74 |
Fenilalanina | 2.965 | – | 5.91 |
Prolina | 162.3 | – | 6.3 |
Serina | 5.023 | 1.537 | 5.68 |
Treonina | very | – | – |
Triptopano | 1.136 | – | 5.88 |
Tirosina | 0.0453 | 1.456 | 5.63 |
Valina | 8.85 | 1.230 | 6.002 |
Amino Acid | Effetto idrofobico stimato | ||||
---|---|---|---|---|---|
Name | Area superficiale del Residuo Non-polar [Å2] | del solo residuo
[kcal/mol]
|
del residuo sottratto di quello della glicina
[kcal/mol]
|
||
Glicina | Gly | G | 47 | 1.18 | 0.0 |
Alanina | Ala | A | 86 | 2.15 | 1.0 |
Valina | Val | V | 135 | 3.38 | 2.2 |
Isoleucina | Ile | I | 155 | 3.88 | 2.7 |
Leucina | Leu | L | 164 | 4.10 | 2.9 |
Prolina | Pro | P | 124 | 3.10 | 1.9 |
Cisteina | Cys | C | 48 | 1.20 | 0.0 |
Metionina | Met | M | 137 | 3.43 | 2.3 |
Fenilalanina | Phe | F | 39+155 | 3.46 | 2.3 |
Triptofano | Trp | W | 37+199 | 4.11 | 2.9 |
Tirosina | Tyr | Y | 38+116 | 2.81 | 1.6 |
Istidina | His | H | 43+86 | 2.45 | 1.3 |
Treonina | Thr | T | 90 | 2.25 | 1.1 |
Serina | Ser | S | 56 | 1.40 | 0.2 |
Glutammina | Gln | Q | 66 | 1.65 | 0.5 |
Asparagina | Asn | N | 42 | 1.05 | -0.1 |
AcidoGlutamico | Glu | E | 69 | 1.73 | 0.5 |
AcidoAspartico | Asp | D | 45 | 1.13 | -0.1 |
Lisina | Lys | K | 122 | 3.05 | 1.9 |
Arginina | Arg | R | 89 | 2.23 | 1.1 |
Amminoacidi apolari
A.A. polari neutri
A.A. Polari basici
Polari acidi