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Gli amminoacidi classificazione e struttura in JSmol

amminoacidiLe proteine sono polimeri degli alfa amminoacidi che hanno un gruppo amminico sul carbonio in posizione alfa al gruppo carbossilico e su cui è presente una catena laterale R, come nella figura. In natura nelle proteine esisono 20 differenti tipi di ammino-acidi che tra loro differiscono per la natura del gruppo R. A causa della presenza di un gruppo acido e basico, si trovano sempre sottoforma di ione dipolare.
In acqua la forma mostrata sopra non si presenta sotto forma di anione ma bensì sottoforma di zwitterone.
Da osservare il fatto che il carbonio in alfa è asimmetrico, vale a dire, ha 4 sostituenti diversi e quindi possiamo avere due isomeri ottici, due enantiomeri, ad eccezione di uno solo di essi, la glicina, in cui R è costituito da un H.
La classificazione degli Amminoacidi viene fatta in base alla natura apolare o polare, polare neutra, acida o basica del gruppo R, o catena laterale, legato al C in alfa.

la presenza di un C asimmetrico comporta che l’ammino-acido può essere risolto in una coppia di enantiomeri, l’isolero L e l’isomero D. A fianco abbiamo la d-alanina, a sinistra, mentra a destra la l-alanina. Nelle proteine si trovano soltanto gli enantiomeri L ammino-acidi ad eccezione della cisteina a causa delle regole di Cahn prelog e Ingold. In natura sono anche presenti i D amminoacidi.


Amminoacidi apolari

A.A. polari neutri

A.A. Polari basici

Polari acidi


Una classificazione più dettagliata deve tener conto anche della natura della catena laterale: Alifatica (Glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina), Aromatica (Fenilalanina, tiroxina, triptofano), Ciclica (prolina), Acida e sue ammidi (Acido aspartico,acido glutammico, asparagina, glutammina) Basica (Istidina, lisina, arginina), Con Ossifeno o S (
Serina, cisteina, treonina, metionina). Questa immagine invece si ha una classificazione dettagliata in base alla natura, grandezza e carica della catena laterale.

Nome Solubilità
(g/100g, 25
ºC)
Densità del cristallo
(g/ml)
pI
at 25 ºC
Alanina 16.65 1.401 6.107
Arginina 15 1.1 10.76
A. Aspartico 0.778 1.66 2.98
Asparagina 3.53 1.54
Cisteina molto 5.02
Acido Glutammico 0.864 1.460 3.08
Glutammina 2.5
Glicina 24.99 1.607 6.064
Istidina 4.19 7.64
Isoleucina 4.117 6.038
Leucina 2.426 1.191 6.036
Lisina very 9.47
Metionina 3.381 1.340 5.74
Fenilalanina 2.965 5.91
Prolina 162.3 6.3
Serina 5.023 1.537 5.68
Treonina very
Triptopano 1.136 5.88
Tirosina 0.0453 1.456 5.63
Valina 8.85 1.230 6.002
Amino Acid Effetto idrofobico stimato
Name  Area superficiale del Residuo Non-polar [Å2] del solo residuo

[kcal/mol] 
del residuo sottratto di quello della glicina

[kcal/mol] 
Glicina Gly G 47 1.18 0.0
Alanina Ala A 86 2.15 1.0
Valina Val V 135 3.38 2.2
Isoleucina Ile I 155 3.88 2.7
Leucina Leu L 164 4.10 2.9
Prolina Pro P 124 3.10 1.9
Cisteina Cys C 48 1.20 0.0
Metionina Met M 137 3.43 2.3
Fenilalanina Phe F 39+155 3.46 2.3
Triptofano Trp W 37+199 4.11 2.9
Tirosina Tyr Y 38+116 2.81 1.6
Istidina His H 43+86 2.45 1.3
Treonina Thr T 90 2.25 1.1
Serina Ser S 56 1.40 0.2
Glutammina Gln Q 66 1.65 0.5
Asparagina Asn N 42 1.05 -0.1
AcidoGlutamico Glu E 69 1.73 0.5
AcidoAspartico Asp D 45 1.13 -0.1
Lisina Lys K 122 3.05 1.9
Arginina Arg R 89 2.23 1.1

pinostriccoli

Docente di Chimica nell'ITIS Galilei di Altamura