Le conformazioni del CICLOESANO in JSmol

cicloesano a sediaIl cicloesano (C6H12) è un cicloalcano saturo con Carboni ibridizzati sp3 ed una struttura che non presenta tensioni di anello tipiche del ciclopropano e ciclobutano. Fino al 1918, quando fu fatta l’analisi ai RaggiX del diamante e si dedusse la struttura tetraedrica del Carbonio, si pensava che la molecola dovesse essere planare, con problemi di tensioni di anello, con 6 Carboni disposti su un piano ed i 12 idrogeni disposti su due piani sopra e sotto il paino dei Carboni. Questa visione era stata già messa in dubbio da un chimico tedesco Sachse che, su basi puramente trigonometriche, confutava questa descrizione prevedendo anche la molecola e le sue due conformazioni, a sedia e a barca, con la barriera energetica da superare. Dal modello del diamante si ebbe la conferma dell’ipotesi di Sachse, in quanto è chiaramente visibile la conformazione a barca.


Questa è la struttura accettata per un anello tiponel suo equilibrio tra le varie conformazioni. La conformazione più stabile è detta a. Se si ruota la molecola, si può notare come tutti i legami C-C sono tutti in conformazione SFALSATA. Si mettano in evidenza gli Hequatoriali ed Hassiali. L’altra conformazione è quella a. Si noti come moltisiano in conformazione eclissata, ed inoltre ci sono due H che si trovano a breve distanzaprovocando quindi repulsioni. In realtà l’equilibrio tra le conformazioni del cicloesano è più complesso e coinvolge un’altra conformazione che possiamo chiamare
Il movimento realistico che assume il cicloesano probabilmente è questo. Per visualizzare le energie si può andare a questa pagina. Un’altra visualizzazione è quella di Robert Hanson.
Altri cicli importanti sono,. Qui si ha la struttura del diamante.