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Le conformazioni del CICLOESANO in JSmol

Il cicloesano (C6H12) è un cicloalcano saturo con Carboni ibridizzati sp3

Ha una struttura che non presenta tensioni di anello tipiche del ciclopropano e ciclobutano, dal momento che la sovrapposizione degli orbitali sp3 può avvenire frontalmente tra i lobi.

Fino al 1918, quando fu fatta l’analisi ai RaggiX del diamante e si dedusse la struttura tetraedrica del Carbonio, si pensava che la molecola dovesse essere planare, con problemi di tensioni di anello, con 6 Carboni disposti su un piano ed i 12 idrogeni disposti su due piani sopra e sotto il piano dei Carboni.

Questa visione era stata già messa in dubbio da un chimico tedesco Sachse che, su basi puramente trigonometriche.

Il chimico confutò questa descrizione prevedendo anche la molecola e le sue due conformazioni, a sedia e a barca, con la barriera energetica da superare.

Dal modello del diamante si ebbe la conferma dell’ipotesi di Sachse, in quanto è chiaramente visibile la conformazione a SEDIA.

Le conformazioni del Cicloesano

Il cicloesano assume almeno tre conformmazioni differenti che si trasformano l’una nell’altra per libera rotazione attorno ai legami C-C.

Le tre conformazioni principali sono varie ma le principali sono conformazione a sedia, a barca, a semisedia.

La conformazione a sedia è il conformero più stabile ed a 25°C quasi tutte le molecole si trovano in questa conformazione in cui tutti i C sono equivalenti e ci sono sei H in posizione assiale, 3 verso l’alto e 3 verso in basso, e altri sei in posizione equatoriale.

Non c’è virtualmente tensione di anello tra due C successivi, mentre i carboni 1-3 diventano in posizione eclissata.

Quando ruotano i legami C-C si raggiunge la conformazione a barca che è quella che ha la maggiore energia ed è quindi la meno stabile.

In questa conformazione si ha l’interazione tra due H dei C1 e C4 e si hanno che tutti i legami C2–C3 e C5–C6 bonds sono tutti in ECLISSATI con grande tensione sterica.

Proprio per questa sua alta energia la conformazione a barca spontaneamente tende a distorcersi per rimuovere conformazione eclissata dei legami formando una conformazione a semisedia che è chirale.

A temperatura ambiente si ha la costante trasformazione tra le varie conformazioni secondo un grafico energetico seguente:

conformazioni del cicloesano
wikipedia

Il cicloesano è l’anello in cui si hanno le più piccole interazioni di anello come si ricava dal grafico seguente dell’Università di Yale è presentata come vari l’energia di tensione di anello dei cicloesani in funzione del numero di carboni.

Si nota come il cicloesano è l’anello in cui non esiste una tensione di anello.

tensione di anello cicloesano
STUDYAIDS

In un altro articolo c’è un’analisi più dettagliata delle tensioni di anello nei composti ciclici a tre e quattro atomi di C

Questa è la struttura accettata per un anello tiponel suo equilibrio tra le varie conformazioni.

La conformazione più stabile è detta a.
Se si ruota la molecola, si può notare come tutti i legami C-C sono tutti in conformazione SFALSATA. Si mettano in evidenza gli IDROGENI e gli IDROGENI .
L’altra conformazione è quella a. Si noti come molti siano in conformazione eclissata. Inoltre ci sono due H che si trovano a breve distanza provocando quindi forti repulsioni.

In realtà l’equilibrio tra le conformazioni del cicloesano è più complesso e coinvolge un’altra conformazione che possiamo chiamare

Il movimento realistico che assume il cicloesano probabilmente è questo.

Altri cicli importanti sono,. Qui si ha la struttura del diamante.