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ALDEIDI E CHETONI: addizione nucleofila acilica in JSmol

addizione nucleofila acilica

Il comportamento chimico del gruppo carbonilico presente in Aldeidi e Chetoni è quello di dare reazioni di addizione nucleofila acilica.

L’addizione nucleofila acilica avviene secondo due differenti meccanismi: con nucleofili forti oppure con catalisi acida.

Nel primo meccanismo si usano nucleofili energici come acetiluri, composti metallorganici o agenti riducenti forti, mentre nel secondo meccanismo è necessaria un’attivazione in ambiente acido con deboli nucleofili.

La presenza della risonanza sul doppio legame C=O crea una parziale carica positiva che rende il C suscettibile ad una reazione di addizione nucleofila acilica (ma non di sostituzione) che segue due differenti meccanismi.

A seconda della forza dei nucleofili impiegati, i nucleofili forti (come Reagenti di Grignard, acetiluri e LiOrganici) danno addizioni dirette, mentre nucleofili deboli richiedono una attivazione di acidi, come HCN, Acqua ed altri.

addizione nucleofila acilica

Il primo meccanismo di addizione nucleofila acilica qui di seguito mostrato prevede l’attacco di nucleofili forti,come i reattivi di Grignard, ma è lo stesso se si impiegano gli acetiluri o i carbanioni generici.

Un’altra reazione è quella con nucleofili deboli catalizzata da acidi che viene mostrata qui di seguito

La struttura del gruppo carbonilico infatti può sostenere entrambi questi meccanismi.

Un esempio di addizione di nucleofili forti è quella dei reattivi di Grignard, degli idruri metallici o di idruri di Boro e di Alluminio che portano tutti ad una riduzione ad alcol. Di seguito presentiamo il meccansimo della la riduzione con i reattivi di Grignard, il cui lavoro originale è fatto sul sito Chem3dtube.com.

Qui sono presenti le due molecole: l’etanale ed il reattivo di Grignard, il.

Nel primo stadio il C nucleofilo del Reattivo di Grignard attacca il carbonile, mentre l’Ossigeno dell’aldeide attacca il Mg.
Si notino le frecce del movimento degli elettroni. Si forma un composto tetraedrico qui mostrato..
L’alcolato così formatosi trovandosi in ambiente acquoso prende un H+ da una molecola di acqua e libera lo ione OH-, come vista nella

La riduzione di un carbonile ad opera del NaBH4 può essere vista sul sito originale Chem3dtube
L’altro meccanismo di addizione nucleofila acilica prevede l’uso di nulceofili deboli in presenza di un acido.
Un esempio classico è la formazione del semiacetale in una reazione di equilibrio tra alcol e composto carbonilico, il cui meccansimo lo si può vedere qui.In una fase successiva si ha la rimozione del protone che avviene in due passaggi.che avviene in due passaggi: