ALDEIDI E CHETONI: addizione nucleofila acilica in JSmol

addizione nucleofila acilicaDa quanto osservato in un precedente articolo qui postato, un comportamento chimico tipico del gruppo carbonilico è quello di dare reazioni di addizione nucleofila acilica, secondo due meccanismi distinti. Il primo prevede l’attacco di nucleofili forti,come i reattivi di Grignard, gli acetiluri o i carbanioni generci. Un’altra reazione è quella di nuceofili deboli catalizzata da acidi. La struttura del gruppo carbonilico infatti può sostenere entrambi questi meccanismi.
Un esempio di addizione di nucleofili forti è quella dei reattivi di Grignard, degli idruri metallici o di idruri di Boro e di Alluminio che portano tutti ad una riduzione ad alcol. Di seguito presentiamo il meccansimo della la riduzione con i reattivi di Grignard, il cui lavoro originale è fatto sul sito Chem3dtube.com.

Qui sono presenti le due molecole: l’etanale ed il reattivo di Grignard, il.
Nel primo stadio il C nucleofilo del Reattivo di Grignard attacca il carbonile, mentre l’Ossigeno dell’aldeide attacca il Mg.
Si notino le frecce del movimento degli elettroni. Si forma un composto tetraedrico qui mostrato..
L’alcolato così formatosi trovandosi in ambiente acquoso prende un H+ da una molecola di acqua e libera lo ione OH-, come vista nella

La riduzione di un carbonile ad opera del NaBH4 può essere vista sul sito originale Chem3dtube
L’altro meccanismo di addizione nucleofila acilica prevede l’uso di nulceofili deboli in presenza di un acido.
Un esempio classico è la formazione del semiacetale in una reazione di equilibrio tra alcol e composto carbonilico, il cui meccansimo lo si può vedere qui.In una fase successiva si ha la rimozione del protone che avviene in due passaggi.che avviene in due passaggi: