ISOMERIA OTTICA: Vitamina C in JSmol

620px-L-Ascorbic_acid.svgL’acido ascorbico esiste in due forme enantiomere ma solo una di esse, l’enantiomero (5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C. È un composto molto idrosolubile, spiccatamente acido, che si presenta sotto forma di cristalli inodori ed insapori con pH circa 2,5 e rotazione ottica specifica di circa +20 gradi. La vitamina C assunta con la dieta è assorbita a partire dalla bocca, nello stomaco e soprattutto a livello dell’intestino tenue grazie ad un processo di diffusione passiva dipendente dal sodio. Questo sistema è molto efficiente soprattutto per basse dosi della vitamina.

Via via che la concentrazione di acido ascorbico cresce, il sistema di assorbimento si riduce di efficienza fino a valori del 16%. Nel plasma la vitamina circola per il 90-95% come acido ascorbico e nel 5-10% come acido deidroascorbico. La vitamina C viene immagazzinata nei tessuti dell’organismo, in particolare, nel surrene e nel fegato. La quota plasmatica che non viene immagazzinata viene eliminata con le urine. E’ impegnata in almeno 8 processi enzimatici tra i quali la sintesi del collagene, una cui deficineza la si ritrova nello scorbuto.
Il nome IUPAC è (R)-3,4-diidrossi-5-((S)- 1,2-diidrossietil)furan-2(5H)-one. Si trovino i C asimmetrici pesenti sulla molecola e si indichi la loro configurazione assoluta. L’enantiomero D(-) non presenta alcua ttività biologica.

Un’altra vitamina che presenta due C asimmetrici è la. Il suo nome IUPAC è 7,8-dimetil-10- ((2R,3R,4S)- 2,3,4,5-tetraidrossipentil) benzo[g]pteridina-2,4 (3H,10H)-dione. La parte ciclica è il FAD che compare nel ciclo di Krebs come Ossidante.