Gli anomeri del Glucosio e Fruttosio

anomeri betaLa struttura presentata sotto è la struttura lineare del D (+)Glucosio nella sua forma aldeidica. Quando è posta in acqua, essa dà luogo ad un equilibrio emiacetalico formando una coppia di diasteroisomeri, detti anomeri alfa e beta. I centri di reazione sono l’OH in viola sul C che dà il nome alla serie D e il C dell’aldeide. Si forma una struttura ciclica a 6 atomi di tipo piranosico. Nel caso del glucosio la reazione è alquanto lenta e può essere catalizzata da una goccia di idrossido di ammonio.


Questa reazione è alquanto spontanea considerato che si può formare un ciclo a 6 atomi, con angoli perfettamente tetraedrici. L’O in giallo attacca il carbonile dell’aldeide formando l’anomero Questo è l’anomero beta. Si noti che tutti i gruppi OH e il gruppo CH2OH sono tutti in posizione equatoriale, non interagiscono l’un con l’altro e neanche con gli H assiali. Questo garantisce alla molecola le interazioni intramolecolari più piccole possibile. Di conseguenza sarà l’anomero più stabile e, nell’equilibrio di mutarotazione, l’anomero più abbondante. Il C in giallo è il C anomerico formatosi, in Viola il gruppo del CH2OH. L’altro anomero è l’alfa
Si noti ora la struttura dell’anomero alfa del glucopiranosio, la posizione degli stessi gruppi OH e l’interazione che uno di essi in posizione assiale produce con gli altri H assiali. Questo comporta perciò una minore stabilità termodinamica ed un conseguente minore presenza nell’equilibrio di mutarotazione degli anomeri.
L’anomeria è presente in tutti gli zuccheri che possono dar luogo ad un semiacetale ciclico, quindi anche il fruttosio.