Tutti i disaccaridi ad eccezione del cellobiosio sono dimeri in cui è presente l’anomero alfa D + glucosio.
Nel cellobiosio è presente l’anomero beta, termodinamicamente più stabile. Il cellobiosio, quando polimerizza, dà origine alla cellulosa.
Il lattosio è lo zucchero presente nel latte, mentre il saccarosio lo si ricava da canna da zucchero, barbabietola da zucchero. Il maltosio lo si ricava per idrolisi dell’amido del malto.
I disaccaridi sono zuccheri formati quando due monosaccaridi si uniscono attraverso un legame glucosidico. Essi sono solubili in acqua al pari dei monosaccaridi.
I tipi più comuni hanno una formula bruta composta di dodici carboni dalla formula generale C12H22O11 e si differenziano per i monosaccaridi che li compongono.
Quando i monosaccaridi condensano a formare il disaccaride viene espulsa una molecola di acqua, mentre l’operazione inversa è chiamata idrolisi.
I disaccaridi, come tutti gli zuccheri, vengono suddivisi in zuccheri riducenti e non riducenti.
Negli zuccheri riducenti esiste ancora una funzione emiacetalica libera che permette l’ossidazione di un gruppo aldeidico, mentre l’altro è stato trasformato in acetale in seguito alla formazione del legame glicosidico e della forma acetalica non più ossidabile.
Nei disaccaridi riducenti è ancora presente quindi il Carbonio anomerico che può dare quindi il fenomeno della ANOMERIA, come nel lattosio, maltosio e cellobiosio.
Questo fenomeno non lo ritroviamo tra i disaccaridi non riducenti, come saccarosio e trealosio, in cui il legame glicosidico si forma tra i due centri anomerici.
Disaccaride | Unità1 | Unità 2 | Tipo di legame |
Saccarosio | Glucosio | Fruttosio | α(1→2)β |
Lattosio | Galattosio | Glucosio | α(1→4)β |
Maltosio | Glucosio | Glucosio | α(1→4)β |
Cellobiosio | Glucosio | Glucosio | α(1→4)β |
Isomaltosio | Glucosio | Glucosio | α(1→6)β |
La nomenclatura ufficiale IUPAC che segue identifica i due zuccheri sia per la struttura acetalica o emiacetalica.
Disaccaride | Nome IUPAC | Molecola |
Maltosio | 4-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucopiranosio | |
Lattosio | β-D-Galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosio | |
Saccarosio | β-D-Fruttofuranosil α-D-glucopiranoside | |
Cellobiosio | 4-O-β-D-Glucopiranosil-β-D-glucopiranosio | |
Isomaltosio | 6-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucopiranosio | |
Allolattosio | 6-O-β-D-Galactopiranosil-D-glucopiranosio |
Esistono molti altri tipi di disaccaridi, tra i quali vogliamo segnalare l’Allolattosio importante nel fare attivare l’Operone Lattosio che controlla la formazione degli enzimi che permettono la metabolizzazione del lattosio.
Il lattosio è usato dai mammiferi ed è fonte calorica per molti batteri, quali l’Escherichia Coli.
Il Maltosio contiene due molecole di alfa glucosio legate mediante legame 1-4 alfa glucosidico. Si noti l’arrangiamento non planare degli anelli a causa della posizione assiale di un gruppo OH.
Il cellobiosio contiene due beta glucosio legate tra loro mediante legame 1-4 beta glucosidico. Qui si può notare la struttura planare che assumono i due anelli per la posizione equatoriale dei gruppi legati all’anello nell’anomero beta.
è formato da una unità di beta D fruttosio ed una di alfa D glucosio che acetalizzano i propri C anomerici a vicenda. Il saccarosio non sarà perciò uno zucchero riducente.
è formato da una unità di galattosio legata alla posizione4 di un alfaDglucosio mediante un legame 1-4 beta glucosidico.