Superfici e orbitali molecolari per reattivi di Grignard

I composti di Grignard fanno parte della classe di reagenti metallo organici.

I reattivi di Grignard derivano dalla reazione, in etere in ambiente anidro e privo di CO2, del Mg metallico con alogenuri alchilici, vinilici e arilici.

Questi reagenti sono molto utili per formare legami Carbonio Carbonio a partire da una grande varietà di composti e formarne altri più complessi.

Si preparano in genere in etere anidro, oppure in tetraidrofurano, privato di CO2 secondo uno schema di reazione qui riprodotto, a partire da Magnesio metallico da cui è stato eliminato l’ossido superficiale.

Nella figura a lato è mostrato il reattivo di Grignard complessato da due molecole di etere assumendo quindi la struttura tetraedrica.

Dal momento che il legame Carbonio Mgnesio è fortemente polare con dipolo rivolto sul Carbonio, questo carbonio si comporterà da Carboanione, una base di LEwis con un doppietto disponibile sul C. Si noti sull’applet la disposizione degli elettroni e le conseguenti divisione di carica.

Orbitale Molecolare Non occupato da elettroni a più bassa energia
Orbitale Molecolare Occupato da elettroni a più alta energia
Superficie di potenziale elettrostatico sulla superficie di VanderWaals
Superficie elettrostatica all’80% della distanza di Van Der Waals
Qui vengono mostrati i dipoli di ogni singolo legame ed i due dipoli del legame C-Mg e Mg Br.

Momento di dipolo del legame Carbonio – Magnesio.