ALCHENI: Bromurazione del doppio legame in JSmol

Mentre in un post precedente abbiamo descritto la struttura degli alcheni, con riguardo particolare all’etilene, al butene ed al butadiene ora esamineremo la bromurazione, uno dei meccanismi di reazione tipici degli alcheni: l’addizione di Bromo al doppio legame facendone vedere il meccansimo proposto e discutendo brevemente la diposzione degli orbitali molecolari.

Come si vede da questa mappa di densità elettronica, il doppietto elettronico Pgreca è localizzato al centro tra i due atomi di C. Questo doppietto è la fonte di elettroni per atomi o gruppi elettrofili che daranno origine ad una reazione di ADDIZIONE ELETTROFILA al doppio legame. Uno degli elettrofili possibili è il Br2 (anche il Cl2 dà la stessa reazione con meccanismo analogo) che si sommerà con un meccanismo particolare in cui i due Br entrano in ANTI sul doppio legame come mostrato in quest’altra figura

Che il meccanismo sia questo è dimostrabile usando degli alcheni ciclici, oppur usando isomeri geometrici. Infatti con il comune etilene si forma una miscela di conformazioni che si interconvertono per libera rotazione.
Con l’
Riepiloghiamo quali sono gli orbitali molecolari importanti per la reattività degli alcheni.

Ora carichiamo le molecole dell’animazione .
Iniziamo
Si notino le frecce che indicano il movimento degli eletroni coinvolti nei legami che partecipano alla reazione portando allae di uno ione Bromuro (Br-) a cui non resta che entrare dalla parte opposta da cui è entrato l’altro bromo.Questa è quindi una reazione stereoselettiva ed è ANTI addizione.
Diamo uno sguardo agli orbitali coinvoltiI files originali appartengono a Chemtube3D.