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ALDEIDI E CHETONI: Tautomeria e Catalisi acida in JSmol

tautomeriaDopo aver visto in un post precedente la struttura dello ione enolato, vediamo la tautomeria chetoenolica applicata al ciclopentanone con il meccanismo della catalisi acida.
La formazione dell’enolo, infatti, può essere catalizzata sia in ambiente basico, con conseguente formazione di un carboanione, oppure in presenza di una catalisi acida. L’enolo può evolvere dando una condensazione aldolica.
Inoltre il fenomeno della tautomeria non è solo confinato alle aldeidi e chetoni che hanno idrogeni in alfa, ma anche ad altri composti come i derivati idrossilici della piridina. Per la struttura della piridina uscirà al più presto un altro post dedicato con la struttura degli orbitali molecolari e alla tautomeria chetoenolica in questi composti.

Qui è caricata la molecola del ciclopentanone ed uno ione H+. Di seguito mediante i pulsanti possiamo vedere il meccanismo a stadi

I files originali e gli script originali qui usati sono derivati dai lavori originali del sito ChemTube3D

pinostriccoli

Docente di Chimica nell’ITIS Galilei di Altamura