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La Struttura del Peptidoglicano

ddpeptidasiIl Peptidoglicano è un copolimero di vari monomeri (zuccheri e amminoacidi) che formano uno strato tipo maglia che si estende all’esterno della membrana cellulare del BATTERE (non degli ARCHEA) costituendo la PARETE CELLULARE.
I due monomeri fondamentali, come nella figura di fianco, che si alternano e che sono legati mediante legami glicosidici Beta 1-4 sono: N-Acetil glucosammina (NAG) e N-acetil Muramico (NAM).
peptidoglicanoAl NAM è legata una catena di aminacidi (da 3 a 5) che può essere legata ad un’altra catena peptidica di un’altra catena di NAM e NAG, dando la struttura a rete in 3 D.
Il ruolo del peptidoglicano è di tipo strutturale nella parete della cellula batterica a cui conferisce forza strutturale per controbilanciare la pressione osmotica del citoplasma.

Nei batteri GRAM POSITIVI lo strato di peptidoglicano va da 20 a 80 nanometri, mentre nei GRAM NEGATIVI va da 7 a 8 nanometri. Nei primi costituisce il 90% del peso del peso secco del battere; nei secondi solo il 10%. In entrambi i casi particelle del diametro di 2 nm possno attraversare lo strato di peptidoglicano.
Ad ogni molecola di NAM è legata una piccola catena, da 4 a 5 amminoacidi, contenenti L alanina, D acido glutammico, meso acido diammino pimelico e D alanina nel caso dell’Escherichia coli (GRAM-) o L alanina D glutammina, L lisina e D alanina, che formano dei ponti tra catene differenti. Si noti che troviamo qui i D amminoacidi che non si trovano nelle proteine dove ci sono solo L amminoacidi.
Nella sintesi di queste catene di amminoacidi, che servano a dare una strtuttura tridimensionale, entrano le transpeptidasi. Ogni specie batterica ha la sua composizione particolare di queste catene.
Caratteristici delle pareti dei GRAM + sono gli acidi teicoici, mentre dei GRAM – i lipopolisaccaridi.


L’enzima è qui complessata con una cefalosporina che ha una struttura simile al peptidoglicano della parete cellulare e rappresenta un suo competitore.
L’enzima è una carbossipeptidasi della D alanyl D alanina che crea un legame incrociato tra catene peptidiche nella rete del peptidoglicano. La cefalosporina è una molecola simile alla pennicillina e si lega direttamente al sito attivo. Il farmaco è nella posizione normalmente occupata da uno dei filamenti da essere legato. Al farmaco è legato un peptide nella posizione che normalmente è usato dall’altro filamento da legare.
Visualizziamo ora la Cefalosporina nel
Questi enzimi sono usati dai batteri per sviluppare la resistenza agli antibiotici.

pinostriccoli

Docente di Chimica nell'ITIS Galilei di Altamura