Isomeria Ottica con Due Carboni Asimmetrici

Consideriamo ora quando in una molecola ci sono due carboni asimmetrici. Mentre con un C asimmetrico si possono avere due isomeri ottici, detti ENANTIOMERI, con due carboni asimmetrici si possono avere due coppie di enantiomeri con quattro isomeri totali. Le due coppie tra loro si dicono DIASTEROISOMERI. Se i gruppi legati ai due centri sono uguali è possibile avere un isomero che non è chirale e che viene chiamato MESO. In esso esiste un piano o centro di simmetria che preclude la chiralità. I diasteroisomeri hanno proprietà fisiche e chimiche differenti, e possono essere separati con gli usuali metodi fisici. Gli enantiomeri differiscono per le reazioni con altre molecole chirali e non sono facilmente separabili con i metodi fisici normali.

Qui vediamo due degli isomeri di un 2,3-dicloro butano. Notiamo che sul C2-C3 esiste un centro di simmetria, quindi esiste un solo isomero che sarà privo di isomeria ottica. Questo è il MESO.

In quest’altra conformazione si puo notare che esiste anche un piano di simmetria a causa della libera rotazione.
Vediamo ora un altro stereoisomero del 23 dicloro butano. Si è perso il centro di simmetria. Facciamo la rotazione per trovare l’altra conformazione . Qui si è perso il piano di simmetria. Quindi questa struttura sarà un isomero ottico.