Esercizi di stereoisomeria su Carbonio Asimmetrico di sostanze odorose

mentolo odori

sostanze odoroseLa stereoisomeria è un tassello fondamentale nelle molecole biologiche. Gli zuccheri della serie D, gli amminoacidi della serie L, la configurazione solo CIS per gli acidi grassi: esempi del ruolo della stereoisomeria nel mondo del vivente e delle sue macromolecole.
Anche molte sostanze odorose naturali presentano carboni asimmetrici multipli con stereomeri differenti per proprietà oranolettiche.
Sfrutteremo la proprietà introdotta da Jsmol nelle sue ultime versioni di determinare la configurazione assoluta attorno ai centri chirali, come pure attorno ai doppi legami.
Saranno usate le regole di Cahn Prelog Ingold sia per assegnare la configurazione assoluta del C asimmetrici, sia quella dei doppi legami per assegnare il nome IUPAC alle molecole biologiche.
Si faccia riferimento ai testi per quanto attiene alle regole di Cahn Prelog e Ingold nell’assegnazione della configurazione assoluta del Carbonio asimmetrico o del centro stereogeno.
Negli esempi proposti saranno presentati i centri stereogeni con la nomenclatura R/S come anche quella degli eventuali doppi legami con la configurazione E/Z.

CARVONI
R Carvone — S Carvone

GALAXOLIDI Odori di muschio
4r7sgalaxolide — 4r7rgalaxolide
4s7rgalaxolide — 4s7sgalaxolide
MENTOLI
Configurazioni (1S,2S,5R); leggera sensazione di freddo, debole gusto alla menta con note erbacee.
mentolo levogiro Configurazioni (1R,2S,5R). Soglia al gusto = 400 ppb; Soglia alla sensazione di fresco = 800 ppb; molto rinfrescante, dolce, intenso sapore di menta.