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Esercizi di stereoisomeria delle molecole biologiche principali in Jsmol

La stereoisomeria è una proprietà inerente delle molecole biologiche ed è fondamentale per il funzionamento di qualunque percorso metabolico o semplice reazione biochimica.

Gli zuccheri attivi biologicamente appartengono alla serie D, mentre gli amminoacidi sono della serie della serie L. Allo stesso modo gli acidi grassi insaturi sono di configurazione solo CIS; il colesterolo è solo uno dei possibili 256 stereoisomeri possibili.

Questi sono semplici esempi del ruolo che la stereoisomeria ha nel mondo del vivente e delle sue macromolecole.

Sfrutteremo la proprietà introdotta da Jsmol nelle sue ultime versioni di determinare la configurazione assoluta attorno ai centri chirali, come pure attorno ai doppi legami.

Saranno usate le regole di Cahn Prelog Ingold sia per assegnare la configurazione assoluta del C asimmetrici, sia quella dei doppi legami per assegnare il nome IUPAC alle molecole biologiche.

Si faccia riferimento ai testi per quanto attiene alle regole di Cahn Prelog e Ingold nell’assegnazione della configurazione assoluta del Carbonio asimmetrico o del centro stereogeno.
Negli esempi proposti saranno presentati i centri stereogeni con la nomenclatura R/S come anche quella degli eventuali doppi legami con la configurazione E/Z.

CARBOIDRATI
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STEROLI e TERPENI
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