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La molecola dell'Aspirina con JSMOL

>L'aspirina, dal nome IUPAC di acido acetilsalicilico, ha la formula molecolare C9H8O4 dal peso molecolare pari a 180,1598 gr/mole. Il suo punto di fusione è 135 °C mentre quello di ebollizione è 140°C. Presenta una solubilità in acqua pari a 0,1 grammi/100 ml a 23 °C.Il nome deriva da un componente naturale presente nella corteccia del salice e per molti secoli la salicina è stata usata come medicinale. In seguito la salicina è stata anche trovata nella Filipendula ulmaria, una pianta.

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Molecole correlate

Molecola della salicilina . Si notino i due anelli che la compongono. Quello del alcol 2-idrossibenzilico in giallo
ed una molecola di glucosio, sotto forma di anomero beta in verde.
Molecola di aspirina

Attualmente l'aspirina si ottiene industrialmente sintetizzando l'acido salicilico mediante la sintesi di Kolbe a partire da un derivato del Fenolo, FENATO SODICO
sintesi di Kolbe
Questo in presenza di CO2 a 100 atmosfere di pressione e a 125°C forma Acido Salicilico che è il precursore dell'Aspirina. Ottenuto l'acido salicilico, si ottiene facilmente l'acido acetilsalicilico per reazione di esterificazione con anidride acetica in ambiente acido.

L'Anidride acetica, che è un composto abbastanza volatile e quindi va maneggiato con cura, è addizionato all'acido salicilico in presenza di acido fosforico o solforico. E' previsto anche un blando riscaldamento. La fase successiva è la purificazione del prodotto ottenuto dagli altri reagenti e la sua cristallizzazione.

Informazioni Varie

Gli antichi egiziani usavano la corteccia del salice e il mirto come antidolorifici ed antipiretici sin dal 3000 avanti Cristo, mentre i romani usavano l'altra pianta, la FIlipendida Ulmaria, per trattare le infiammazioni.
Dal momento che la forma naturale era associata ad un gusto molto brutto e causava vomito e dolor di stomaco, con il nascere dell'industria e della ricerca chimica si passò alla produzione di una nuova molecola a partire dal componente naturale dell'acido salicilico.
Due differenti sintesi furono fatte dell'acido acetilsalicilico, una a cura di Charles Fredric Gerhardt ed una a cura di Felix Hoffman che lavorava per la Bayer. Dalla Salicina nel 1897 fu sintetizzata nei laboratori della Bayer l'aspirina come la si conosce ora. L'acido acetilsalicilico è usato oggi come antipiretico ed antiinfiammatorio da febbri reumatiche e artrosiche specialmente. In piccole dosi previene gli attacchi di cuore ed inibisce la formazione di occlusioni del sangue.

E' usato anche contro i dolor di testa e contro i dolori muscolari e delle giunture. Interferisce nella sintesi delle prostoglandine > altra prostaglandina che vengono sintetizzate dall'organismo e che giocano un ruolo nelle infiammazioni e causano febbre. Ovviamente ci sono molti effetti collaterali come quelli sulle pareti dello stomaco.
Per rimozione della molecola di glucosio dalla salicina, si otteneva un'altra molecola ad anello, l'acido salicilico, dal nome IUPAC acido orto idrossibenzoico, che però non era molto effficace come medicinale. Con la sintesi dell'aspirina condotta da Hoffman si migliorò la solubilità della molecola introducendo un gruppo acetile.

© Giuseppe Striccoli