Questo fenomeno genera una coppia di ENANTIOMERI a cui bisogna dare un nome univoco in cui siano specificati di descrittori stereochimici della configurazione assoluta, che saranno P o M.
La chiralità planare è dovuta ad un piano chirale, cioè ad atomi che giacciono tutti su uno stesso piano, in una struttura molto vincolata e costretta, dove alcuni movimenti di libera rotazione sono bloccati, in modo analogo alla chiralità assiale.
Questi vincoli trasformano quelle che erano conformazioni in Configurazioni. Quando queste limitazioni si perdono le strutture tornano ad essere conformazioni. Qui l’esempio potrebbero essere i transcicloalcheni con 9 e 10 atomi di carbonio.
Per il transciclononene la separazione in enantiomeri può avvenire solo a basse temperature, mentre per il transciclodecene non si ha alcun stereoisomero chirale, perché la molecola non è bloccata e le libere rotazioni non permettono la separazione in stereoisomeri chirali.
Per poter assegnare una configurazione assoluta a questi composti, è necessario prima individuare il piano chirale e gli atomi che vi appartengono. Poi bisogna individuare gli atomi PIVOT che NON appartengono al piano chirale ma che sono DIRETTAMENTE LEGATI ad un atomo in quel piano.
L’atomo C rappresenta quello a priorità maggiore secondo le regole CIP. Se andando da a ->c la rotazione è ORARIA la configurazione è P o Rp.
Se invece la rotazione è ANTIORARIA sarà M o Sp.
Chiralità planare e Paraciclofani
Qui presentiamo il 13-Bromo-1,10-diossi[8]paraciclofano, un composto chirale il cui piano chirale giace dentro il piano di un anello aromatico. La rotazione dell’anello aromatico è impedita dalle interazioni steriche con il ponte alifatico e il bromo sull’anello.
Nel caso che la catena di carboni che forma l’ansa sia di 8 atomi, si ha la formazione di due enantiomeri.
Quando il numero di carboni sale a 9 si ottiene una miscela racemica, ma con 10 atomi di C non si osserva alcuna chiralità, segno che la rotazione del piano benzenico non è più impedita.
| Stereoisomero | Spiegazione |
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Se Andando dall’atomo PIVOT al sostituente si compie un percorso ORARIO, avremo la configurazione assoluta P (Rp); |
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Se andando dall’atomo PIVOT al sostituente si fa il percorso ANTIORARIO, si avrà configurazione assoluta M (Sp) |
Chiralità planare e Ciclotteni
Gli stereoisomeri del ciclottene sono lo , achirale, e i due enantiomeri e l’altro enantiomero .
I due isomeri geometrici del ciclottene hanno un’entalpia di formazione standard di -22,7 kJ/mole per il CIS, e di +20 KJ/mole per il TRANS.
L’Isomero trans si ottiene attraverso diversi modi quali l’eliminazione di Hoffman o una fotoisomerizzazione e successiva estrazione con Ossido di Ag.
Si forma con l’eliminazione di Hoffman una miscela tra i due stereoisomeri di 60:40 a favore del trans.
I due enantiomeri del cis-ciclottene non si convertono a temperatura ambiente per l’alto valore di repulsione sterica richiesta nella rotazione attorno ai legami in alfa al C=C, circa 14 kcal/mole, che trasforma così due stereoisomeri conformazionali in stereoisomeri configurazionali.
Ora possiamo mostrare che i due stereoisomeri dell’E-ciclottene sono immagini speculari non sovrapponibili e col successivo pulsante il piano speculare che divide i due enantiomeri
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Come si nota uno degli atomi di C direttamente legati al doppio legame non cade sul piano del doppio legame a causa delle tensioni steriche per cui la libera rotazione ne risulta impedita. La conseguenza sarà che i due enantiomeri NON saranno interconvertibili.
Si forma così il PIANO CHIRALE a cui è direttamente legato il cosiddetto atomo Pivot, il primo atomo che non appartiene al piano chirale, per struttura piuttosto che per impedimenti.
| Stereoisomero | Spiegazione |
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Se per andare dall’atomo Pivot all’estremità del C=C si compie una rotazione oraria, avremo la configurazione P (o Rp) |
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Se per andare dall’atomo Pivot all’estremità del C=C si compie una rotazione antioraria avremo la configurazione M (o Sp) |
Questo è un link ad un video in inglese su Youtube
IUPAC Nomenclatura