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Ibuprofene, un altra molecola dell’isomeria ottica

ibuprofene

L’ Ibuprofene è un principio attivo della famiglia dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Ha proprietà analgesica, antinfiammatoria e antipiretica. Questa classe di farmaci rappresenta la categoria di più largo impiego nel trattamento delle malattie reumatiche.

Ibuprofene possiede attività farmacologica: azione antiinfiammatoria attraverso il blocco della sintesi delle prostaglandine; quali prostaglandine (PG), prostacicline (PC), trombossani (TX) e leucotrieni (LT).

I FANS, tra cui ibuprofene, bloccano in maniera più o meno reversibile il sito di legame di un enzima, la cicloossigenasi, che esiste sotto due isoforme: COX-1, prodotto costitutivamente e ubiquitario in condizioni fisiologiche e COX-2, sintetizzato in maniera inducibile e quasi assente se non in attiva fase infiammatoria.

Possiede azione antidolorifica: è in grado di sedare i diversi tipi di dolore (muscolare, da ferite chirurgiche e traumatiche).

L’efficacia del farmaco dipende dall’intensità del dolore; infatti l’uso del ibuprofene è indicato nel trattamento del dolore di lieve e media intensità. Ha inoltre effetto antipiretico ed effetto antiaggregante piastrinico.

Questo farmaco appartiene alla classe degli arilpropionici insieme ad altri farmaci come il: Moment, Buscofen, Brufen; ketoprofene, Oki; naprossene – es: Momendol; flurbiprofene.

Qui sono presentate alcune molecole chirali importanti nella vita quotidiana, medicinali, profumi, amminoacidi, zuccheri e tanto altro ancora.

Per ogni molecola si identifichi il C asimmetrico (o anche i Carboni asimmetrici) e si provi ad assegnare la configurazione assoluta secondo le regole di Cahn, Prelog Ingold.

In questo primo post cominciamo con Ibuprofene un medicamento largamente usato per i dolori e facente parte della classe dei FANS, Farmaci Antiinfiammatori non stereoidei). Quanto segue è tratto da Wikipedia


Ibuprofene – Brufen

Normalmente Ibuprofene [( ± )-2-(4-isobutilfenil)] acido propionico (I) si trova in commercio si trova una miscela racemica degli enantioneri R e S.

Nome: (13E,15S)-15-Hydroxy-9-oxoprosta-10,13-dien-1-oic acid, PGA1;

Un vasodilatatore
(-)-protaglandine1;11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid(745-65-3); Punto di Fusione 115-116 °C; alfa = -60°