Le regole della stereoisomeria di Cahn Prelog Ingold sui doppi legami

La presenza di un doppio legame in una molecola impedisce la libera rotazione attorno al legame C-C e genera la possibilità di una forma di stereoisomeria chiamata isomeria geometrica, cioè di avere due stereoisomeri con proprietà fisiche differenti a cui si devono assegnare descrittori differenti nell’assegnazione del nome.

Di conseguenza è necessario assegnare mediante delle regole la configurazione assoluta ai carboni del doppio legame per distinguere i due stereoisomeri geometrici.

Le regole della stereoisomeria usate sono quelle di Cahn Prelog e Ingold, usate già per assegnare la configurazione assoluta nelle molecole con C asimmetrici.

In questo caso si assegna la priorità ai gruppi legati ai due C del doppio legame in base al numero atomico: maggiore numero atomico priorità crescente. Si assegna il valore 1.
Se i due gruppi a maggiore priorità si trovano dallo stesso lato del doppio legame, l’isomero si dirà Z, dal tedesco ZUSAMMEN.

Nel caso che i due gruppi a maggiore priorità si trovino da parte opposta, l’isomero si chiamerà E, dal tedesco ENTGEGEN.

Ovviamente la definizione delle priorità potrebbe non essere così semplice. Consultare il proprio libro di testo per una migliore definizione delle regole.
Questo metodo è fondamentale quando sul doppio legame sia presente un solo H e quindi non si può applicare la nomenclatura CIS-TRANS. L’isomero CIS corrisponderà allo stereoisomero Z, il TRANS lo stereoisomero E.

Nelle molecole che seguono saranno indicate sia la stereochimica E/Z che quella R/S.

La classica suddivisione in CIS e TRANS è limitata ai soli alcheni che abbiano due sostituenti sui due doppi legami, ma è insufficiente per gli alcheni più in generale

ALCHENI VARI
=== === === === === === ===

ACIDI GRASSI NOTI e MOLECOLE ANFIPATICHE
=== == == === == === ===

Molecole della VITAMINA A
==== ====
Molecole della VITAMINA D
==== ==