Il carbocatione è una specie reattiva che possiede una carica positiva su un Carbonio organico. E’ ibridizzato sp2 ed ha una vacanza di elettroni sull’orbitale 2p non ibridizzato. Si genera per esempio nelle addizioni elettrofile agli alcheni per aggiunta di un acido forte che può donare un H+. Si può… Read More »Struttura dei carbocationi in JSmol
Gli alogenuri alchilici sono caratterizzati dall’avere un atomo di Alogeno (F, Cl, Br, I) legato ad un C ibridizzato SP3, mediante un legame covalente polare, dal momento che gli alogeni sono più elettronegativi del C, tranne forse l’I. Si ha così una differenza di distribuzione della nuvola elettronica sulla molecola,… Read More »Alogenuri alchilici: Struttura, mappe molecolari ed Orbitali (JSmol)
In una SN2, sostituzione nucleofila acilica bimolecolare, l’ ingombro sterico, quanto grandi sono i sostituenti legati, determina l’entrata del nucleofilo sul Carbonio a causa delle interazioni che il doppietto ha con esso. Si parla in questo caso di Ingombro sterico. Ingombro sterico è lo spazio lasciato dai vari gruppi legati… Read More »Reazioni SN2 ed Ingombro sterico in JSmol
In una reazione di eliminazione monomolecolare E1, nel primo stadio del meccanismo il gruppo uscente abbandona il Carbonio portandosi il doppietto di legame: questo stadio è lo stesso di una SN1. Anche in questo meccanismo l’intermedio che si forma è perciò un Carbocatione che ha una struttura planare ed ha… Read More »Meccanismo E1 in JSmol
Le basi molto forti e/o ingombranti attaccano un H su un carbonio adiacente al gruppo uscente che si trova in posizione anti coplanare rispetto all’alogenuro o al gruppo uscente
Read More »Meccanismo E2 in JSmol
In una reazione SN1 , nel primo stadio del meccanismo il gruppo uscente abbandona il Carbonio portandosi il doppietto di legame nel primo stadio della reazione Sul carbocatione formatosi il sostituente, in genere un nucleofilo debole, entra. Questo secondo stadio è lo stadio veloce della SN1. Lo stadio lento della… Read More »Meccanismo SN1, sostituzione nucleofila monomolecolare
In una reazione SN2, di sostituzione nucleofila bimolecolare, il nucleofilo ha un doppietto elettronico capace di attaccare un Carbonio su cui è legato il gruppo uscente. Nel meccanismo di sostituzione nucleofia bimolecolare, il Nucleofilo deve attaccare il C dalla parte opposta del gruppo uscente. Infatti entrambi hanno un doppietto elettronico… Read More »Meccanismo SN2 sostituzione nucleofila bimolecolare
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