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Aflotossine, strutture 3D di alcune molecole cancerogene

aflotossinaB1

Le aflotossine causano una delle tossinfezioni note da tempo.

Esse sono dei metaboliti secondari prodotti da alcuni microfunghi filamentosi del genere Aspergillus Flavus e Aspergillus Parasiticus che si trovano in zone caratterizzate da clima caldo umido.

aflotossine B1

Sono stati individuati 17 tipi di aflatossine ma sono solo cinque quelle considerate importanti per la loro diffusione e tossicità.

Esse sono le aflatossine B1, B2, G1, G2 e la aflatossina M1.

Queste sostanze sono note per le loro proprietà genotossiche e cancerogene, ma si ritrovano come contaminanti di alimenti. La loro presenza deve essere mantenuta quanto più bassa possibile.

Le aflatossine hanno la capacità di creare danni alla salute (tossicità) sia a breve-medio termine, sia cronici.

Il fegato è il bersaglio principale di queste molecole. Quella di maggiore interesse tossicologico è senza dubbio l’aflatossina B1 (AFB1) perchè ha un’azione sui geni (genotossica) e sullo sviluppo del cancro al fegato (epatocancerogena).

Nel 1993, l’Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro ha classificato la aflatossina B1 come agente cancerogeno per l’uomo.

Le aflatossine possono essere presenti in prodotti alimentari come arachidi, frutta a guscio, granoturco, riso, fichi e altra frutta secca, spezie, oli vegetali grezzi e semi di cacao, a seguito di contaminazioni fungine avvenute prima e dopo la raccolta.

L’aflatossina B1 è la più diffusa nei prodotti alimentari ed è una delle più potenti in termini di genotossicità e cancerogenicità. È prodotta sia dall’Aspergillus flavus sia dall’Aspergillus parasiticus.

L’aflatossina M1 è uno dei principali metaboliti dell’aflatossina B1 nell’uomo e negli animali e può essere presente nel latte proveniente da animali nutriti con mangimi contaminati da aflatossina B1.

Il suo potere di causare il cancro al fegato è compreso tra il 2 ed il 10% di quello del tipo B1.

L’esposizione avviene principalmente attraverso gli alimenti, ma può avere luogo anche per inalazione e per contatto con la pelle, soprattutto in ambiente lavorativo (per esempio operatori dei mangimifici).

Le aflatossine, come del resto anche le altre micotossine, sono sostanze fortemente resistenti al calore (termostabili).

Pertanto i trattamenti termici comunemente impiegati nei processi industriali e nelle comuni preparazioni domestiche non sono in grado di ridurre il livello originale di queste sostanze.

Ne consegue che il controllo dei loro livelli negli alimenti è legato al processo della filiera dell’alimento, dalla raccolta al suo immagazzinamento.

Un grande fattore di rischio sono la temperatura e l’umidità in quanto più o meno favorevoli allo sviluppo dei funghi filamentosi in tutte le fasi dal campo alla fase dello stoccaggio del raccolto.

La tossina più pericolosa si è detto è la aflotossina B1 ritrovata nel Mais che deve essere raccolto quando raggiunge un livello di umidità non inferiore al 22%.

Azioni preventive contro le aflotossine

Relativamente alle azioni preventive da effettuare si riportano, a titolo di esempio, quelle relative alla coltivazione più a rischio di contaminazione da aflatossina B1: il mais.

Per ridurre il rischio, è utile raccogliere il mais ad un livello di umidità non inferiore al 22%. Questa condizione è di estrema importanza per evitare che, dopo la raccolta, in condizioni di umidità tali da favorire il proliferare della crescita delle spore fungine, la probabile presenza di aflatossine aumenti in modo incontrollato.

Altra fase molto importante è senz’altro quella della essiccazione del prodotto dopo la raccolta, sia per quanto riguarda il tempo che intercorre dalla raccolta alla essiccazione, sia per la differenza di temperatura e la quantità di tempo che caratterizzano le modalità con cui il processo di essiccazione avviene.

Sono, infatti, da evitare differenze di temperatura molto elevate raggiunte in breve tempo poiché potrebbero provocare spaccature e micro-fessure nella superficie esterna del mais favorendo così l’attacco delle spore fungine in fase di stoccaggio
(fonte: ISSsalute)

Struttura tridimensionale delle aflotossine

Altre aflotossine

Nome IUPAC: (3S,7R)-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo [10.7.0.02,9.03,7.013,17] nonadeca-1,4,9,11,13(17)-pentaene-16,18-dione ; MM= 312.27g/mol

Nome IUPAC (3S,7R)-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo [10.7.0.02,9.03,7.013,17] nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraene-16,18-dione; MM 314.29 g/mol

Nome IUPAC 11-methoxy-6,8,16,20-tetraoxapentacyclo [10.8.0.02,9.03,7.013,18] icosa-1,4,9,11,13(18)-pentaene-17,19-dione ; MM= 328.27 g/mol

nome IUPAC: (3S,7R)-11-methoxy-6,8,16,20-tetraoxapentacyclo [10.8.0.02,9.03,7.013,18] icosa-1,9,11,13(18)-tetraene-17,19-dione; MM 330.29 g/mol

Nome IUPAC: (3R,7R)-3-hydroxy-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo [10.7.0.02,9.03,7.013,17] nonadeca-1,4,9,11,13(17)-pentaene-16,18-dione; MM 328.27 g/mol

Nome IUPAC: 3-hydroxy-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo [10.7.0.02,9.03,7.013,17] nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraene-16,18-dione; MM= 330.29 g/mol