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Struttura dei carbocationi in JSmol

carbocationeIl carbocatione è una specie reattiva che possiede una caria positiva su un Carbonio organico. E’ ibridizzato sp2 ed ha una vacnza di elettroni sull’orbitale 2p non ibridizzato. Si genera per esempio nelle addizioni elettrofile agli alcheni aggiungendo un acido forte che può donare un H+. Si può anche generare nella reazione tra un alogenuro alchilico ed un Acido di Lewis, per decomposizione di un sale di diazonio, durante la disidratazione di un alcol. In tutti i casi si tratta di una particella fortemente reattiva.

Su Wikipedia si legge: “Sebbene i carbocationi alchilici siano piuttosto instabili, nel 1962 George A. Olah mise a punto la loro preparazione in pentafluoruro di antimonio (SbF5), dove risultano abbastanza stabili per essere rilevati con indagini spettroscopiche.”
carbocationi
Dai dati di letteratura si ricava che l’energia di questi carbocationi decresce con l’aumentare di gruppi alchilici legato al C che porta la Carica Positiva, per effetti induttivi e di iperconiugazione, opppure con doppi legami per effetto di delocalizzzione per risonanza (carboationi allilico e benzilico). I arbocationi inoltre possono isomerizzare in un altro più stabile con spostamento di uno ione idruro, o di un carbonio con tutto il doppietto.
allilico
Viene qui esaminata la strutturadei principali Carbocationi con le mappe di densità elettronica e gli orbitali di frontiera, Homo e Lumo. I dati originali sono stati ricavati dal sito chemmagic.com che ringraziamo.





pinostriccoli

Docente di Chimica nell'ITIS Galilei di Altamura