Trasposizione del carbocatione

trasposizione del carbocationeLe reazioni di sostituzione SN1 evolvono passando attraverso l’intermedio carbocationico la cui formazione rappresenta lo stadio difficile o lento della reazione. Per poterlo formare ci vogliono condizioni polari e ionizzanti, con solventi protici, e strutture che lo permettano. Una volta che si forma, il tipo di prodotti che si ottengono dipendono dal Carbocatione soltanto: si può avere la formazione di un alchene, come di una sostituzione, come di una sua isomerizzazione, mediante una trasposizione, a formare un carbocatione più stabile energeticamente.

Il carbocatione formatosi dalla SN1 porta solo 6 elettroni ed ha perciò una carica positiva netta.
Il carbocatione può avere una struttura primaria, secondaria o terziaria che differisce per la stabilità e per quanto sono reattivi. La stabilità aumenta con l’aumentare della ramificazione sul C, dal primario che è il meno stabile verso il terziario che è il più stabile.
Questa differente stabilità può dare origine a dei riarrangiamenti detti trasposizioni. Nel caso di un primario o di un secondario il carbocatione può subire uno spostamento del gruppo Idruro o di un metile

Lo spostamento che è precedente all’entrata del nucleofilo, è causato dal fatto che il carbocatione che si forma è un terziario che è più stabile