Abbiamo già visto che le reazioni di sostituzione monomolecolari SN1 evolvono in due stadi e passano attraverso uno stadio lento che coinvolge l’intermedio carbocationico la cui formazione rappresenta lo stadio difficile o lento della reazione.
Più alta è l’energia del Carbocatione intermedio più lenta è la sua formazione e di conseguenza più lenta l’evolversi della SN1 al punto che in strutture con C primari la formazione del Carbocatione non si può avere.
Perché si possa formare un carbocatione ci vogliono condizioni di solventi polari e ionizzanti, usando solventi protici, con strutture capaci di delocalizzare in qualche modo la carica positiva.
Una volta che si forma, il tipo di prodotti che si ottengono dipendono dal Carbocatione soltanto: si può avere la formazione di un alchene, come di una sostituzione, come di una sua isomerizzazione, mediante una trasposizione, a formare un carbocatione più stabile energeticamente.
Da un punto di vista sintetico la trasposizione del carbocatione rende difficili ottenere prodotti puri perché il Carbocatione ha come prodotto secondario la formazione di un alchene oltre a formare una miscela di prodotti di sostituzione.
Il carbocatione formatosi dalla SN1 porta solo 6 elettroni ed ha perciò una carica positiva netta.
Il carbocatione può avere una struttura primaria, secondaria o terziaria che differisce per la stabilità e per quanto sono reattivi. La stabilità aumenta con l’aumentare della ramificazione sul C, dal primario che è il meno stabile verso il terziario che è il più stabile.
Questa differente stabilità può dare origine a dei riarrangiamenti detti trasposizioni. Nel caso di un primario o di un secondario il carbocatione può subire uno spostamento del gruppo Idruro o di un metile
Lo spostamento che è precedente all’entrata del nucleofilo, è causato dal fatto che il carbocatione che si forma è un terziario che è più stabile