Trasposizione del carbocatione

trasposizione del carbocationeLe reazioni di sostituzione SN1 evolvono passando attraverso l’intermedio carbocationico la cui formazione rappresenta lo stadio difficile o lento della reazione. Per poterlo formare ci vogliono condizioni polari e ionizzanti, con solventi protici, e strutture che lo permettano. Una volta che si forma, il tipo di prodotti che si ottengono dipendono dal Carbocatione soltanto: si può avere la formazione di un alchene, come di una sostituzione, come di una sua isomerizzazione, mediante una trasposizione, a formare un carbocatione più stabile energeticamente.

Il carbocaione formatosi dalla SN1 porta solo 6 elettroni ed ha perciò una carica positiva netta. Può avere una struttura primaria, secondaria o terziaria che differiscono per la stabilità per quanto siano molto reattivi. La stabilità aumenta con l’aumentare della ramificazione sul C, con il primario che è il meno stabile ed il terziario il più stabile.Questa differente stabilità può dare origine a dei riarrangiamenti detti trasposizioni. Nel caso di un primario o di un secondario il carbocatione può subire uno spostamento del gruppo Idruro o di un metile

. Lo spostamento che è precedente all’entrata del nucleofilo, è causato dal fatto che il carbocatione che si forma è un terziario che è più stabile