ISOMERIA OTTICA: Odori e profumi degli isomeri del Mentolo

mentoloIl mentolo fu scoperto più di duemila anni fa in Giappone, nonostante la menta piperita, da cui è ottenuto, venisse già usata nell’antichità come erba medicinale da Egizi, Greci e Romani. In Occidente, il mentolo non è stato isolato fino al 1771, per opera di Hieronymus David Gaubius.Il mentolo (o (-)-mentolo) è un alcol chirale. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall’odore caratteristico. È un composto irritante. Estratto dall’olio essenziale della menta piperita, è usato per confezionare profumi, farmaci ed altri preparati. Ha inoltre un potere rinfrescante.

Il 2-isopropil-5-metil-cicloesanolo è una molecola chirale. I 3 atomi di carbonio dell’anello che recano gruppi sostitutivi sono centri stereogenici. Secondo la regola per cui, dati n atomi di carbonio asimmetrici si avranno 2n stereoisomeri, esistono per questa otto isomeri, 3 coppie di diasteroisomeri.
Di questi otto isomeri quattro sono forme diastereoisomere, conosciute con il nome di mentolo, neomentolo, isomentolo e neoisomentolo. Essendo una molecola completamente asimmetrica, nessuna delle forme è una forma meso, cosicché ognuno dei quattro diastereoisomeri ha un corrispondente enantiomero.
Tra gli isomeri, quello che nella forma naturale presenta la caratteristica sensazione di freddo, è solo il (-)-mentolo, quello con configurazione (1R,2S,5R).
Il mentolo è il più stabile delle quattro forme: esso infatti presenta una configurazione “a sedia”, con i sostituenti in posizione equatoriale che protendono verso l’esterno, e con il gruppo isopropile in posizione trans rispetto al gruppo alcol e metile. Tale disposizione relativa dei gruppi minimizza il loro reciproco ingombro sterico; negli altri stereoisomeri l’ingombro sterico reciproco tra i gruppi è maggiore.

Mentolo

Configurazioni (1R,2S,5R). Soglia al gusto = 400 ppb; Soglia alla sensazione di fresco = 800 ppb; molto rinfrescante, dolce, intenso sapore di menta.

Configurazioni (1S,2S,5R); leggera sensazione di freddo, debole gusto alla menta con note erbacee
Soglia al gusto = 700 ppb; Soglia alla sensazione di fresco = 7000 ppb; (1R,2S,5R)-(+)-isomentolo: odore di canfora, fresco.

Informazioni tratte da Leffingwell