Proprio la formazione dello ione enolato apre le porte a reazioni caratteristiche delle aldeidi e dei chetoni, come la tautomeria chetoenolica che può essere esibita da tutti quei composti carbonilici che hanno un H in alfa al carbonile.
Una delle molecole possibili è l’etanale.
Nel meccanismo di questa reazione, una base in soluzione acquosa estrae un protone dal Carbonio che si trova in ALFA al carbonile, cioè sul carbonio a fianco, formando in questo modo lo ione enolato, un carboanione.
La formazione della sua carica negativa è stata possibile mediante la stabilizzazione per risonanza dal parte gruppo carbonile.
Nel passaggio successivo della reazione quando lo ione enolato si riprende un protone dal solvente, questo può tornare sul Carbonio e ripristina l’etanale, oppure può finire sull’Ossigeno e formare l’enolo corrispondente.
In genere ogni chetone, che abbia un carbonio in alfa è in equilibrio con il proprio enolo sebbene presente in quantità generalmente piccole perché termodinamicamente meno stabile della forma chetonica.
Una eccezione a questa regola è il fenolo che viene stabilizzato dall’aromaticità dell’anello benzenico.
La molecola presentata di seguito è lo ione enolato della molecola dell’etanale, con gli orbitali HOMO, LUMO, le superfici molecolari elettrostatiche e la carica parziale presente su ogni atomo.
IDROGENI IN ALFA AL CARBONILE
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ORBITALI MOLECOLARI ETANALE
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ORBITALI MOLECOLARI ETENOLATO
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I files con gli orbitali molecolari e le superfici molecolari usati sono lavori originali del sito ChemMagic