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I disaccaridi in JSmol

disaccaridi

I disaccaridi più importanti che consideriamo sono maltosio, cellobiosio, saccarosio e lattosio.

Tutti i disaccaridi ad eccezione del cellobiosio sono dimeri in cui è presente l’anomero alfa D + glucosio.

Nel cellobiosio è presente l’anomero beta, termodinamicamente più stabile. Il cellobiosio, quando polimerizza, dà origine alla cellulosa.

Il lattosio è lo zucchero presente nel latte, mentre il saccarosio lo si ricava da canna da zucchero, barbabietola da zucchero.  Il maltosio lo si ricava per idrolisi dell’amido del malto.

I disaccaridi sono zuccheri formati quando due monosaccaridi si uniscono attraverso un legame glucosidico. Essi sono solubili in acqua al pari dei monosaccaridi.

I tipi più comuni hanno una formula bruta composta di dodici carboni dalla formula generale C12H22O11 e si differenziano per i monosaccaridi che li compongono.

Quando i monosaccaridi condensano a formare il disaccaride viene espulsa una molecola di acqua, mentre l’operazione inversa è chiamata idrolisi.
L’idrolisi può essere fatta da enzimi, come negli esseri viventi oppure da acidi forti.

I disaccaridi, come tutti gli zuccheri, vengono suddivisi in zuccheri riducenti e non riducenti.
Negli zuccheri riducenti esiste ancora una funzione emiacetalica libera che permette l’ossidazione di un gruppo aldeidico, mentre l’altro è stato trasformato in acetale in seguito alla formazione del legame glicosidico e della forma acetalica non più ossidabile.

Nei disaccaridi riducenti è ancora presente quindi il Carbonio anomerico che può dare quindi il fenomeno della ANOMERIA, come nel lattosio, maltosio e cellobiosio.

Questo fenomeno non lo ritroviamo tra i disaccaridi non riducenti, come saccarosio e trealosio, in cui il legame glicosidico si forma tra i due centri anomerici.

Disaccaride Unità1 Unità 2 Tipo di legame
Saccarosio Glucosio Fruttosio α(1→2)β
Lattosio Galattosio Glucosio α(1→4)β
Maltosio Glucosio Glucosio α(1→4)β
Cellobiosio Glucosio Glucosio α(1→4)β
Isomaltosio Glucosio Glucosio α(1→6)β

La nomenclatura ufficiale IUPAC che segue identifica i due zuccheri sia per la struttura acetalica o emiacetalica.

Disaccaride Nome IUPAC Molecola
Maltosio 4-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucopiranosio maltosio
Lattosio β-D-Galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosio lattosio
Saccarosio β-D-Fruttofuranosil α-D-glucopiranoside saccarosio
Cellobiosio 4-O-β-D-Glucopiranosil-β-D-glucopiranosio cellobiosio
Isomaltosio 6-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucopiranosio isomaltosio
Allolattosio 6-O-β-D-Galactopiranosil-D-glucopiranosio allolattosio

Esistono molti altri tipi di disaccaridi, tra i quali vogliamo segnalare l’Allolattosio importante nel fare attivare l’Operone Lattosio che controlla la formazione degli enzimi che permettono la metabolizzazione del lattosio.

Il lattosio è usato dai mammiferi ed è fonte calorica per molti batteri, quali l’Escherichia Coli.

  Il Maltosio contiene due molecole di alfa glucosio legate mediante legame 1-4 alfa glucosidico. Si noti l’arrangiamento non planare degli anelli a causa della posizione assiale di un gruppo OH.

Il cellobiosio contiene due beta glucosio legate tra loro mediante legame 1-4 beta glucosidico. Qui si può notare la struttura planare che assumono i due anelli per la posizione equatoriale dei gruppi legati all’anello nell’anomero beta.

è formato da una unità di beta D fruttosio ed una di alfa D glucosio che acetalizzano i propri C anomerici a vicenda. Il saccarosio non sarà perciò uno zucchero riducente.
è formato da una unità di galattosio legata alla posizione4 di un alfaDglucosio mediante un legame 1-4 beta glucosidico.