Gli isotopi più comuni e probabili, presenti in natura, che compaiono nella chimica organica sono gli isotopi dell’idrogeno, come Deuterio e Trizio, ed i Carbonio 13.
Benché gli isotopi differiscano solo per il numero di neutroni ma non per il numero di protoni nel nucleo, essi sono in grando di produrre nuovi stereoisomeri
Vale la pena di ricordare che centri stereogeni e/o chirali possono essere anche atomi di Fosforo ed Azoto, i quali hanno anch’essi i propri isotopi.
Le regole che si individuano qui valgono quindi anche per questi altri atomi.
La configurazione assoluta tiene conto del Peso Atomico: l’isotopo più pesante ha prevalenza su quello a massa minore, ma solo una volta che le regole 1a ed 1b sono state applicate esaustivamente.
Vale a dire dopo che “Gli Atomi con Numero Atomico più alto precedono quelli con Numero Atomico più basso” e dopo che “Atomi identici di sfere più interne precedono atomi identici di sfere più esterne”
Masse atomiche maggiori precedono masse atomiche inferiori
Faremo qui i casi di due composti: (S)-1-(D)-Etanolo e (R)-2-(13C)-Metillbutano.
(file originali F.Ziegler)
La presenza dell’atomo di Deuerio su C1, indicato come D7 #7, introduce un centro stereogeno e chirale.
Le priorità nella sfera 1 sono O > C > 2H > 1H ed il C1 ha perciò configurazione S.
Si prenda ora il caso del in cui è un Carbonio isotopico 13, rappresentato in NERO nella molecola. “13C5 #5” è l’etichetta che si ottiene passandoci sopra il mouse.
Le priorità del C2 sono C3[C,H,H] > 13C[H,H,H] > 12C[H,H,H] > H C2 avrà configurazione (R)