In questo caso rientrano i doppi legami che possono o meno essere stereogenici ed essere Z/E oppure non stereogenici.
Dal post introduttivo ricaviamo che la terza regola recita:
Seqcis precede Seqtrans; Z precede E e questo precede doppi legami non stereogenici
Quindi nell’assegnare la priorità secondo la terza regola di CIP si deve tenere presente che Seqcis >> Seqtrans, che Z>>E e che un doppio legame stereogenico >> non stereogenico
Nel primo esempio che troviamo è quello del (R,2Z,5E)-3,5-dicloroepta-2,5-dien-4-olo che è chirale a causa della stereochimica dei doppi legami presenti.
Con le regole precedenti si assegna la stereochimica E/Z ai doppi legami da cui si trova che il doppio legame C2=C3 è Z mentre il C5=C6 è E.
Poiché Seqcis >> Seqtrans (Z >> E), il C4 deve avere la configurazione R secondo le priorità O > Z > E > H.
Si noti che se al posto dei due atomi di cloro ci fossero due idrogeni, allora C4 sarebbe S.
Nel secondo esempio della terza regola che troviamo si ha (R,2Z,4Z,9Z)-4-((E)-Prop-1-en-1-il)-8-((Z)-prop-1-en-1-il)undeca-2,4,7,9-tetraen-6-olo.
Il doppio legame C4=C5 è stereogenico mentre il C7=C8 NON è stereogenico.
In questo caso il C8 ha legato a sé due doppi legami a configurazione Z legati.
Il doppio legame stereogenico ha configurazione Z perché il doppio legame C2=C3 Z ha priorità superiore al C12=C13 E e C6>H
Il doppio legame non stereogeno C7=C8 non ha designazione.
Poiché le unità setereogeniche precedono quelle NON stereogene, le priorità saranno per il C6 O > C4-C5 > C7-C8 > H. C6 ha configurazione (R).
Lavoro Originale del Prof F. Ziegler