L’ acetilene ha la formula bruta C2H2 ed è ha un triplo legame C-C e costituisce la molecola capostipite degli ALCHINI.
E’ un gas incolore usato come combustibile, usato in alcuni tipi di saldatura per l’alta temperatura della sua fiamma, 3300 C, ed è in Chimica Organica un precursore per fare Sostituzioni Nucleofili.
Questo gas fu scoperto accidentalmente da Edmund Davy, il quale nel voler isolare il K metallico, riscaldò carbonato di Potassio con carbone ad alte temperature.
Ottenne un residuo solido nero che aveva la formula K2C2, il carburo di Potassio, che per contatto con l’acqua originava un gas che era appunto l’Acetilene.
L’acetilene non si trova direttamente in natura ma viene prodotto con vari metodi sintetici tra cui la combustione parziale del Metano CH4 o dal cracking degli idrocarburi.
Proprietà fisiche dell’acetilene
A pressione atmosferica è un gas e non ha un punto di fusione e il suo punto di ebollizione è -80.8C, che è la temperatura del punto triplo alla pressione di 1,27 atmosfere. A T inferiori l’acetilene solido sublima direttamente a vapore.
Struttura della molecola dell’Acetilene
Secondo la teoria del legame di valenza, i carboni sono ibridizzati sp che forniscono due orbitali ibridi SP, disposti a 180°. Rimangono liberi due orbitali 2p per ogni carbonio che formano due orbitali a simmetria Pgreca.
La molecola sarà quindi lineare con un triplo legame tra i due C che sarà più corto di un legame doppio. Lo stesso legame C-H è più corto del legame C-H degli alcheni ed alcani da rendere il C più elettronegativo e permettere l’uscita di H+ con basi energiche in ambiente non acquoso.
Viene qui esaminata la struttura dell’ acetilene con i suoi orbitali molecolari, due mappe di densità elettronica, disegnate sulla superficie di Van Der Walls, oppure ad una distanza minore.
Gli orbitali LUMO sono gli orbitali molecolari non occupati a più bassa energia; mentre HOMO sono gli orbitali molecolari occupati a più alta energia. Sono in pratica gli orbitali che definiscono la reattività di una molecola.
Per delocalizzato si intende l’orbitale molecolare Pgreca che si estende su tutti i centri.
– – – – –
Orbitale che giustifica l’attacco sull’H da parte di una base estremamente energica