Consideriamo ora il caso di una molecola in cui ci sono due carboni asimmetrici.
Mentre con un C asimmetrico si possono avere due isomeri ottici, detti ENANTIOMERI, cioè immagini speculari non sovrapponibili, la presenza di più carboni asimmetrici introduce la possibilità di avere 2^n stereoisomeri, dove n indica il numero di carboni asimmetrici.
Nel caso che i gruppi legati ai vari C siano tutti differenti, si possono avere n coppie di enantiomeri con nx2 isomeri totali.
Nel caso di due soli C asimmetrici si potranno perciò avere massimo 4 stereoisomeri differenti, quando i gruppi legati sotto tutti diversi.
Le due coppie di stereoisomeri tra loro si dicono essere DIASTEROISOMERI.
Se i gruppi legati ai due centri sono uguali è possibile avere uno stereoisomero che non è chirale. Lo Astereoisomero non chirale è definito MESO ed avrà un elemento di simmetria che impedisce l’attività ottica, mentre l’altro diasteroisomero sarà la coppia DL.
Nel meso esiste un piano o centro di simmetria od un asse di rotoriflessione che precludono la chiralità.
I diasteroisomeri sono stereoisomeri che hanno proprietà fisiche e chimiche differenti, e possono essere perciò separati con gli usuali metodi fisici.
Per distinguere le due coppie si aggiungono i prefissi eritro e treo
Gli enantiomeri sono stereoisomeri, immagini speculari l’un dell’altro non sovrapponibili, che differiscono per le reazioni con altre molecole chirali; non sono facilmente separabili con i metodi fisici normali e sono differenziabili perché ruotano il piano della luce polarizzata in due versi opposti.
Esempi noti sono per esempio gli acidi tartarici, oppure il cloramfenicolo, che è un antibiotico prodotto dal Streptomyces venezuelae su cui sono presenti due Carboni asimmetrici che originano 4 stereoisomeri differenti. Solo lo stereoisomero 1R 2R ha attività batteriostatica, mentre gli altri no.
Qui vediamo due degli isomeri di un 2,3-dicloro butano. Notiamo che sul C2-C3 esiste un centro di simmetria, quindi esiste un solo isomero che sarà privo di isomeria ottica. Questo è il MESO.
In quest’altra conformazione si puo notare che esiste anche un piano di simmetria a causa della libera rotazione.
Vediamo ora un altro stereoisomero del 23 dicloro butano. Si è perso il centro di simmetria. Facciamo la rotazione per trovare l’altra conformazione . Qui si è perso il piano di simmetria. Quindi questa struttura sarà un isomero ottico.