La chiralità, o isomeria ottica, è un esempio di stereoisomeria in cui uno stereoisomero è l’immagine speculare NON sovrapponibile dell’altro.
Si definiscono perciòChirali due molecole o anche due oggetti che, pur essendo immagini speculari l’un dell’altro, non sono sovrapponibili. Si possono considerare le mani e notare come pur apparendo identiche in realtà sono diverse: sono l’una l’immagine speculare dell’altra e non sono sovrapponibili.
Per gli elementi di simmetria che rendono IMPOSSIBILE la chiralità si veda questo articolo .
Il Centro di Simmetria, il piano di simmetria o l’asse di rotoriflessione sono tre elementi di simmetria che rendono impossibile la presenza della Chiralità. Se solo uno di questi tre elementi è presente, la molecola NON è chirale e coincide con la propria immagine speculare.
Nel caso dell’atomo di carbonio questa proprietà è riscontrata quando al C sono legati 4 atomi differenti: ibridazione sp3 e quindi a struttura tetraedrica, come nel caso di fianco in cui gli atomi differenti sono visualizzati con colori differenti. In questo caso non esiste alcun elemento di simmetria (C asimmetrico). Avremo in questo caso due molecole differnti perché non sovrapponibili che si chiamano ENANTIOMERI o Isomeri ottici. Gli enantiomeri differiscono per le reazioni con altre molecole chirali e non sono facilmente separabili con i metodi fisici normali.
Vediamo cosa succede se due atomi sono uguali . In questo caso il piano determinato dai due atomi in blu e bianco e dal C centrale dividono l’angolo compreso tra i due rossi in due parti che sono immagini speculari. Si è formato un PIANO DI SIMMETRIA e La molecola NON sarà chirale. Si avrà perciò una sola molecola.
L’assenza di un PIANO o CENTRO di Simmetria causa il fenomeno della chiralità anche in molecole che non hanno Carboni asimmetrici come eliceni e alleni
Per vedere cosa succede quando ci sono due centri chirali andare a questa pagina