Anche in questo meccanismo l’intermedio che si forma è perciò un Carbocatione che ha una struttura planare ed ha ibridizzazione sp2. La formazione del Carbocatione determina la velocità della reazione perché maggiore è la sua stabilità e più alta sarà la velocità della sua formazione.
Eliminazione monomolecolare E1 e SN1 sono perciò due reazioni che vanno in concorrenza e con opportune condizioni di reazione si può far predominare l’eliminazione monomolecolare oppure la sostituzione monomolecolare.
In assenza di basi ed in condizioni di solventi ionizzanti, si ha una percentuale del 20% del prodotto di eliminazione; ma ponendo una base anche debole si può favorire del tutto il prodotto di eliminazione che porterà all’alchene più ramificato perché è il termodinamicamente più stabile. Nel caso di isomeri geometrici si formerà l’isomero geometrico più stabile.
Il meccanismo di eliminazione monomolecolare E1 è favorito da Buoni Gruppi Uscenti, cioè da basi molto deboli, presenza di basi deboli in soluzione e dalla formazione di carbocationi stabili di tipi secondario o terziario.
Il carbocatione sarà tanto più stabile quanti più gruppi alchilici sostituenti sono ad esso legati. Esso si formerà perciò più velocemente, facendo andare così la reazione più velocemente.Nel secondo stadio illustrato qui di fianco una base estrae un idrogeno, come H+, dal carbocatione. Si noti come la base, nella figura una molecola di acqua, estrae l’idrogeno sul Carbonio adiacente al C che porta la carica positiva ed origina la formazione di un doppio legame Carbonio carbonio.In questo caso il decorso della reazione non è stereospecifico, in quanto il carbocatione è planare e i prodotti che si formano rispecchiano sempre la regola dell’alchene più ramificato.