Qui si presenteranno i meccanismi tipici della chimica organica, quelli più classici con l’ausilio della app Jsmol che permette la visualizzazione in 3D delle molecole e delle loro interazioni.
Le ilidi di fosforo sono dei reagenti molto versatili per la sintesi di alcheni particolari a partire da un gruppo carbonilico, aldeidico o chetonico, in una sintesi degli alcheni chiamata sintesi di Wittig, dal nome di George Wittig che l’ha ideata. Come il termine ilide dice, si tratta di una… Read More »Sintesi degli alcheni mediante le ilidi di fosforo
Gli intermedi enolici o enolati possono essere utilizzati a scopo sintetico in modo molto proficuo avendo a disposizione due centri nucleofilici, come l’Ossigeno del carbonile ed un carbonio anionico, carboanione. Ricordiamo che i composti su cui è presente un gruppo carbonilico possono presentare, come si è dimostrato in un altro… Read More »Enolati, formazione in ambiente basico e uso sintetico
Una delle sintesi importanti della Chimica Organica è la trasformazione tra alcoli, aldeidi e chetoni mediante reazione di ossidazione e riduzione. Gli agenti riducenti importanti usati per la riduzione da ALDEIDE O CHETONE ad ALCOL sono due: Boridruro di Sodio, NABH4, e Idruro di Litio ed Alluminio, LiAlH4, e loro… Read More »Riduzione di Aldeidi e Chetoni con NaBH4
Idrossimetilglutaril-CoA riduttasi (anche 3-idrossi-3-metil-glutaril-CoA riduttasi or HMGR) è un enzima di controllo cinetico del percorso metabolico dell’acido mevalonico ((3R)-3,5-diidrossi-3-metilpentanoico). Il percorso metabolico di questa riduttasi è responsabile della biosintesi del colesterolo come di altri isoprenoidi, ma anche del gruppo EME. La Idrossimetilglutaril-CoA reduttasi è una proteina di transmembrana che è… Read More »Enzima riduttasi che controlla il colesterolo
Il meccanismo di eliminazione secondo Zeitev è la classica eccezione alla regola generale delle eliminazioni per la sintesi degli alcheni.
Dalla Chimica Organica conosciamo i meccanismi di eliminazione classica MONOMOLECOLARE e BIMOLECOLARE descritti su questo sito in alcuni articoli.
Meccanismo di eliminazione Monomolecolare e Bimolecolare in generale.
Con Il meccanismo E2 si ha il meccansmo antiperiplanare per cui l’attacco della base e l’uscita del gruppo uscente devono avvenire da posizioni più lontane possibili per minimizzare l’energia dello stato di transizione.
Questo meccanismo porta ad alcheni più ramificati e più stabili termodinamicamente.
In un post del prof. K.P. Gable, che traduciamo in questo articolo, è descritto quello che è comunemente chiamato orientamento anti Zaitev ed un esempio è l’eliminazione di Hofman delle ammine quaternarie.Read More »E2 secondo Zaitev: eliminazione di Hofmann
Dopo aver visto in un post precedente la struttura dello ione enolato, vediamo la tautomeria chetoenolica applicata al ciclopentanone con il meccanismo della catalisi acida.
La formazione dell’enolo, infatti, può essere catalizzata sia in ambiente basico, con conseguente formazione di un carboanione, oppure in presenza di una catalisi acida. L’enolo può evolvere dando una condensazione aldolica.
Inoltre il fenomeno della tautomeria non è solo confinato alle aldeidi e chetoni che hanno idrogeni in alfa, ma anche ad altri composti come i derivati idrossilici della piridina. Per la struttura della piridina uscirà al più presto un altro post dedicato con la struttura degli orbitali molecolari e alla tautomeria chetoenolica in questi composti.Read More »ALDEIDI E CHETONI: Tautomeria e Catalisi acida in JSmol
Mentre in un post precedente abbiamo descritto la struttura degli alcheni, con riguardo particolare all’etilene, al butene ed al butadiene ora esamineremo la bromurazione, uno dei meccanismi di reazione tipici degli alcheni: l’addizione di Bromo al doppio legame facendone vedere il meccansimo proposto e discutendo brevemente la diposzione degli orbitali… Read More »ALCHENI: Bromurazione del doppio legame in JSmol
Il comportamento chimico del gruppo carbonilico presente in Aldeidi e Chetoni è quello di dare reazioni di addizione nucleofila acilica. L’addizione nucleofila acilica avviene secondo due differenti meccanismi: con nucleofili forti oppure con catalisi acida. Nel primo meccanismo si usano nucleofili energici come acetiluri, composti metallorganici o agenti riducenti forti,… Read More »ALDEIDI E CHETONI: addizione nucleofila acilica in JSmol
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