La reazione di Diels Alder: una cicloaddizione molto utile
La reazione di Diels Alder è una reazione di cicloaddizione termica che ha avuto un enorme impatto sulla sintesi chimica sottolineato dall’assegnazione di un premio Nobel per la Chimica nel 1950 a due chimici tedeschi.
Importanti chimici moderni ne hanno sottolineato l’importanza, l’utilità e l’attualità di questa reazione, come Woodward, premio nobel nel 1965, e Corey premio Nobel nel 1990.
La reazione di Diels Alder avviene tra un diene coniugato ed un dienofilo per formare un cicloesene ed è anche detta cicloaddizione 4+2.
Il diene può contenere gruppi Elettron Donatori(EDG), mentre il dienofilo contiene gruppi elettronattrattori (EWG).
La variazione di questi gruppi e la stereospecificità di questa reazione portano ad una vasta serie di prodotti. C’è ancora molta discussione sulla previsione e sulla teoria di questa reazione.
La reazione di Diels Alder coinvolge sempre la rottura di 3 legami Pgreco e la formazione di 3 nuovi legami, due signa ed un pgreco. Si formerà un anello a sei atomi.
La stereochimica del dienofilo è conservata. Un arrangiamento dei gruppi attorno al doppio legame di tipo cis comporterà un arrangiamento cis nell’anello a sei atomi. In modo analogo trans-trans.
Per i dieni i due gruppi esterni sui dieni ad ogni estremità finiscono sulla stessa faccia del nuovo cicloesene formatosi.
C’è da dire che il dienofilo può addizionarsi in due modi possibili per produrre due diasteroisomeri differenti. In uno il gruppo elettronattrattore è orientato verso il nuovo doppio legame che si forma, e si parla di stereochimica ENDO. Nell’altro modo punta lontano ed è la stereochimica ESO.
Sulla stereochimica ENDO ESO dedicheremo un altro post. Read More »La reazione di Diels Alder: una cicloaddizione molto utile