La gliceraldeide è presente sotto due stereoisomeri ed enantiomeri: la D(+) Gliceraldeide e la L(-) Gliceraldeide di cui si conosce che la forma D, o anche R secondo la IUPAC, è quella che conferisce una rotazione destrosa alla luce polarizzata.
Mentre il glucosio appartiene agli AldoEsosi perché c’è la funzione aldedidica insieme a quella alcolica, il fruttosio è un chetoesoso in cui la funzione chetonica.
La funzione chetonica è posta sul secondo C a PARTIRE dall’alto delle formule di struttura.
A partire dalla D(+) gliceraldeide si aggiungono gli altri C con il metodo sintetico Kiliani-Fisher e si ottengono i differenti zuccheri che sono tutti quelli della serie D.
Sia gli aldoesosi che i chetoesosi possono ciclizzare se c’è l’opportunità di avere un anello a 5 o a 6 C per condensazione enolica.
Negli aldoesosi, nella forma LINEARE che non è ciclizzata, ci sono 4 C asimmetrici e si avranno 16 stereoisomeri e 8 coppie di enantiomeri, cioè 8 diasteroisomeri.
Nei chetoesosi i C asimmetrici sono 3 e ci saranno 3 coppie di diasteroismeri e sei stereoisomeri.
Poiché la struttura degli esosi, aldoesosi e chetoesosi, permette in acqua la formazione di un emiacetale tra il gruppo OH del C asimmetrico vicino al CH2OH, il semiacetale o emiacetale che si forma sarà anch’esso ASIMMETRICO che è definito Anomerico.
Gli aldoesosi formano in genere un anello a sei atomici C tipo pirano, mentre i chetoesosi formano anelli a 5 atomi di Carbonio tipo furano.
. Si noti la dell’atomo di C asimmetrico.
Questa struttura invece, è l’enantiomero L(-) gliceraldeide di cui va notata la
In quest’altro caso vediamo i due enantiomeri insieme e notiamo che non si sovrappongono tutti i gruppi delle due molecole. –
Il D(+) Glucosio è uno dei possibili 16 stereoisomeri.
Si faccia ruotare la molecola portando il C aldeidico(il C1)in alto, mentre il C5 deve avere il gruppo OH a destra, come solitamente si scrive la molecola. Si notino le configurazioni R ed S (oppure D ed L) dei C asimmetrici.
L’O legato al C5 e il C1 aldeidico possono formare in soluzione acquosa un equilibrio semeacetalico (che ci introduce al capitolo dell’anomeria) con la formazione di un anello piranosinico a 6 atomi di C.
La formazione di questo legame produce un nuovo C asimmetrico ed una nuova coppia di Anomeri (diasteroisomeri) in un equilibrio mobile con la conseguente mutarotazione. Per questa ragione è uno zucchero riducente e quindi può ridurre il Cu2+ a Cu2O.
Un suo isomero chetoso è il D(-) fruttosio.
Anche questo zucchero può dare origine al fenomeno dell’anomeria e quindi dare la mutarotazione con due diasteroisomeri, in quanto si può formare un legame semiacetalico tra il C2 e l’O del C della serie D. L’anello è a 5 atomi ed è di tipo furanosico. E’ uno zucchero riducente in quanto nell’ambiente di reazione si instaura un equilibrio tra gli isomeri aldeidici e il fruttosio.