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PLA polimeri biodegradabili dell’acido lattico

PLA catena isotattica

PLA, Acido Polilattico, o polilattato, è una fibra poliestere alifatica biodegradabile, ottenuta formalmente per condensazione dell’acido lattico.

Questa fibra poliestere è stata studiata per essere applicata in tantissimi campi, dall’impacchettamento alimentare ai materiali interni delle auto.

PLA catena isotattica

Presenta il vantaggio che la materia prima, l’acido lattico, si può ricavare da da fonti e materiali rinnovabili, da residui amidacei, cosa che lo rende molto utile per sintetizzare materiali per packaging che siano anche rinnovabili e verdi.

PLA è sinonimo di polilactide cioè di un polimero del dimero dell’acido lattico.

Fu sintetizzato per la prima volta per condensazione nel 1845 e poi nel 1932 un altro metodo sintetizzò PLA a partire dal Lactide, cioè dal dimero dell’acido lattico per condensazione di due molecole di acido lattico a costituire un anello da sei atomi.

PLA può dare vita a differenti materiali polimerici caratterizzati da proprietà meccaniche e tecnologiche differenti tanto da poter sostituire altre plastiche sintetiche in differenti campi.

A partire dagli anni 70 il PLA e copolimeri furono utilizzati per materiali biomedicali perché bioassorbibile e biocompatibile, e sono stati usati in applicazioni farmaceutiche e terapeutiche con l’impiego di PLA a differenti pesi molecolari.

Agli inizi degli anni 90 fu trovato il metodo per ottenere polimeri ad alto peso molecolare per metodo ROP, polimerizzazione per apertura dell’anello, a partire dall’anello del lattide a livello industriale.

PLA è uno dei polimeri a maggior consumo ma il suo uso è limitato da numerosi problemi fisici e di processo.

Esso è il più usato come materiale plastico filamentoso per il suo basso punto di fusione, la grande forza, bassa espansione termica e buona adesione superficiale, ma cattiva resistenza al calore se non è stato trattato termicamente in precedenza.

L’acido lattico è un acido organico a tre atomi di C che presenta una funzione alcolica ed una carbossilica legate su un C asimmetrico. Esso perciò è presente in due enantiomeri che saranno Acido L Lattico ed Acido D-Lattico.

Quando l’acido lattico forma il Lattide per condensazione di due molecole di acido lattico, il composto derivante può essere L Lattide, formato da due molecole di acido L lattico, D Lattide se formato da due molecole di acido D Lattico, oppure LD Lattide se è formato dai due enantiomeri.

Ne consegue che L-Lattide e D-Lattide saranno molecole chirali, mentre DL Lattide sarà otticamente INATTIVO. Esiste inoltre la possibilità di avere dei rac-Lattidi, cioè miscele racemiche di L e D lattide.

    Punto di fusione dei lattidi

  • l-lactide 95–98
  • d-lactide 95–98
  • meso-lactide 53–54
  • rac-lactide 122–126

I polimeri PLA del L Lattide ottenuti per Polimerizzazione per apertura dell’anello, si chiamano PLLA e furono prodotti su scala industriale a partire dalla metà degli anni 90.

PLLA è stato usato per la sua natura biodegradabile per sostituire le plastiche del Polietilentereftalato e polistirene sia per contenitori rigidi, film flessibili, coppette di plastica, bottiglie ed altro, che possono essere degradate sotto condizioni di compostaggio industriale.

Nel frattempo la ricerca industriale prova a sintetizzare PLA che abbiano qualità meccaniche e tecnologiche che possano competere con le altre plastiche di sintesi.

In questo campo sono perciò importanti alcune proprietà dei polimeri come la tatticità dei polimeri, cioè l’orientamento dei gruppi legati sulla catena polimerica, che conferisce al polimero gran parte delle sue proprietà tecnologiche.

Si parla di polimeri ATATTICI se i gruppi sono direzionati a caso
Si parla di polimeri SINDIOTATTICI se i gruppi sono direzionati in maniera alternata
Si parla di polimeri ISOTATTICI se i gruppi sono direzionati tutti in una direzione.

Un’altra proprietà importante dei polimeri è la loro cristallinità, cioè la capacità di avere un punto di fusione che dipende dalla percentuale di polimeri con pari o simile peso molecolare.

I metodi sintetici del PLA passano o dalla policondensazione diretta dell’acido lattico oppure dalla polimerizzazione per apertura di anello.

Il primo metodo è una reazione di formazione di estere con espulsione di molecole di acqua che, per avere materiali ad alto peso molecolare, è necessario allontanare dall’ambiente di reazione.

Lo si può fare sia aumentando la temperatura a 180-200 C sia abbassando la pressione fino a 5mmHg per periodi lunghi. Si ottengono miscele polimeriche di vario peso molecolare.

Il secondo metodo invece porta a polimeri di alto peso molecolare che hanno una distribuzione stretta di pesi molecolari, e quindi proprietà migliori, con condizioni operative alquanto meno stringenti.

Quest’ultimo metodo si preferisce per sintetizzare il PLLA, cioè la PLA dell’acido L lattico, un polimero ISOTATTICO

ESEMPI DI CATENE POLIMERICHE IN BASE ALLA TATTICITA’