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E2 secondo Zaitev: eliminazione di Hofmann

Il meccanismo di eliminazione secondo Zeitev è la classica eccezione alla regola generale delle eliminazioni per la sintesi degli alcheni.

Dalla Chimica Organica conosciamo i meccanismi di eliminazione classica MONOMOLECOLARE e BIMOLECOLARE descritti su questo sito in alcuni articoli.

Meccanismo di eliminazione Monomolecolare e Bimolecolare in generale.

Con Il meccanismo E2 si ha il meccansmo antiperiplanare per cui l’attacco della base e l’uscita del gruppo uscente devono avvenire da posizioni più lontane possibili per minimizzare l’energia dello stato di transizione.

Questo meccanismo porta ad alcheni più ramificati e più stabili termodinamicamente.

In un post del prof. K.P. Gable, che traduciamo in questo articolo, è descritto quello che è comunemente chiamato orientamento anti Zaitev ed un esempio è l’eliminazione di Hofman delle ammine quaternarie.Read More »E2 secondo Zaitev: eliminazione di Hofmann

Meccanismo SN2 sostituzione nucleofila bimolecolare

In una reazione SN2, di sostituzione nucleofila bimolecolare, il nucleofilo ha un doppietto elettronico capace di attaccare un Carbonio su cui è legato il gruppo uscente. Nel meccanismo di sostituzione nucleofia bimolecolare, il Nucleofilo deve attaccare il C dalla parte opposta del gruppo uscente. Infatti entrambi hanno un doppietto elettronico… Read More »Meccanismo SN2 sostituzione nucleofila bimolecolare