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Prochiralità e atomi enantiotopici e diasterotopici

La prochiralità è la proprietà geometrica di un oggetto ACHIRALE che può diventare chirale mediante un singolo passaggio di desimmetrizzazione. Una entità molecolare achirale, o una parte di essa considerata di per sé, è quindi chiamata PROCHIRALE se può essere resa chirale per sostituzione di un atomo o gruppo esistente ( o gruppo achirale) con … Read more

La chiralità assiale degli Alleni: chirali senza centro stereogeno

allene

Gli alleni non hanno alcun Carbonio asimmetrico e possono però in determinate strutture presentare il fenomeno della chiralità, la chiralità assiale degli alleni Si parla di Chiralità quando due stereoisomeri sono immagini speculari NON sovrapponibili, distinguibili tra loro per l’effetto che provocano sulla luce polarizzata. I due stereoisomeri chirali, detti anche Enantiomeri o isomeri ottici, … Read more

Isomeria Ottica con Due Carboni Asimmetrici

due carboni asimmetrici

Consideriamo ora il caso di una molecola in cui ci sono due carboni asimmetrici. Mentre con un C asimmetrico si possono avere due isomeri ottici, detti ENANTIOMERI, cioè immagini speculari non sovrapponibili, la presenza di più carboni asimmetrici introduce la possibilità di avere 2^n stereoisomeri, dove n indica il numero di carboni asimmetrici. Nel caso … Read more

ISOMERIA OTTICA: Vitamina C in JSmol

L’acido ascorbico esiste in due forme enantiomere ma solo una di esse, l’enantiomero (5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C. È un composto molto idrosolubile, spiccatamente acido, che si presenta sotto forma di cristalli inodori ed insapori con pH circa 2,5 e rotazione ottica specifica di circa +20 gradi. La vitamina C assunta con la dieta è … Read more

Ibuprofene, un altra molecola dell’isomeria ottica

ibuprofene

L’ Ibuprofene è un principio attivo della famiglia di farmaci antinfiammatori non steroidei, detti FANS. Ha proprietà analgesica, antinfiammatoria e antipiretica. Questa classe di farmaci rappresenta la categoria di più largo impiego nel trattamento delle malattie reumatiche. Attività farmacologica dell’Ibuprofene Ibuprofene possiede attività farmacologica: azione antiinfiammatoria attraverso il blocco della sintesi delle prostaglandine; quali prostaglandine … Read more

Un breve riepilogo sulla chiralità: enantiomeri e diasteroisomeri

chiralità planare pivot

La chiralità, o isomeria ottica, è un esempio di stereoisomeria in cui uno stereoisomero è l’immagine speculare NON sovrapponibile dell’altro. Si definiscono perciòChirali due molecole o anche due oggetti che, pur essendo immagini speculari l’un dell’altro, non sono sovrapponibili. Si possono considerare le mani e notare come pur apparendo identiche in realtà sono diverse: sono … Read more

Chiralità Assiale degli Eliceni senza centri stereogeni.

Gli Eliceni sono composti idrocarburici policiclici aromatici, IPA, in cui gli anelli benzenici sono connessi tra loro attraverso le posizioni orto. Si vengono a formare due molecole a forma di elica, una destrosa ed una sinistrosa. Queste al pari di una vite sono immagini speculari l’una dell’altra ma NON sono sovrapponibili. Ad ognuno di questi … Read more